{(S)-1-[(2S,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-formyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 271581-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(2S,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-formyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S,7S,10S)-4-cyano-2-formyl-9-oxo-15-phenylmethoxy-2-(2-phenylmethoxyphenyl)-7-propan-2-yl-17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaen-10-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 271581-31-8
• 化学式: C₅₂H₅₁N₅O₈
• 分子量: 874.006
• InChiKey: KIHTUXYUHOLXFC-YCEOIYOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(2S,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-formyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到{(S)-1-[(2R,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-hydroxymethyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2Z,8S,11S)-5-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)-10-oxo-16-phenylmethoxy-8-propan-2-yl-18-oxa-6,9-diazatricyclo[11.3.1.14,7]octadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-11-yl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.87h， 生成 {(S)-1-[(2S,7S,10S)-15-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-phenyl)-4-cyano-2-formyl-7-isopropyl-9-oxo-17-oxa-5,8-diaza-tricyclo[10.3.1.1^3,6]heptadeca-1(16),3,5,12,14-pentaen-10-ylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

文献信息

• Stereocontrol in Pinacol Ring-Contraction of Cyclopeptidyl Glycols: The Diazonamide C10 Problem
  作者：Xin Chen、Lothar Esser、Patrick G. Harran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000303)39:5<937::aid-anie937>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.3