Formic acid (3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-6-(2-iodo-ethyl)-3a,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-ylmethyl ester | 77524-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Formic acid (3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-6-(2-iodo-ethyl)-3a,6-dimethyl-2,3,3a,4,5,5a,6,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-7-ylmethyl ester
• CAS: 77524-12-0
• 化学式: C₁₉H₂₉IO₂
• 分子量: 416.343
• InChiKey: QTFVWXLTYXELLW-VMXHOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄甾-5-烯-3-醇 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以20 mg的产率得到(3R,5aR,5bS,7aS,10aS,10bS,12R,12aS)-12-iodo-5a,7a-dimethyltetradecahydro-1H,3H-3,12a-epoxycyclopenta[5,6]naphtho[2,1-c]oxepine
  参考文献：
  名称：

  光诱导的转变。第51部分。甾体均烯丙基醇的次碘的光和热诱导重排。一些氧杂环的形成通过的光致和热致重排3-羟基Δ 5中汞（II）氧化物和碘的存在下-steroid次碘酸盐

  摘要：

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。

  DOI：

  10.1039/p19810000236