phenyl 3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactofuranoside | 263748-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-phenylmethoxy-2-phenylselanyloxolan-3-ol
• CAS: 263748-55-6
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅Se
• 分子量: 589.59
• InChiKey: RYICYESIWVMJAK-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 methyl 3-C-(2,5-anhydro-1-deoxy-D-glycero-L-manno-heptit-1-yl)-3-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有D-半乳糖呋喃糖基的C-二糖的合成

  摘要：

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。

  DOI：

  10.1080/07328300008544061
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactofuranoside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到phenyl 3,5,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含有D-半乳糖呋喃糖基的C-二糖的合成

  摘要：

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。

  DOI：

  10.1080/07328300008544061

文献信息

• Synthesis of D-Galactofuranosyl-Containing<i>C</i>-Disaccharides
  作者：José Kovensky、Diego Burrieza、Virginie Colliou、Alicia Fernández Cirelli、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1080/07328300008544061

  日期：2000.1

  The C-disaccharide analogue of the sequence β-D-Galf-(1→3)-β-D-Glcp, an internal disaccharide of the capsular polysaccharide of Klebsiella K14 was synthesized by radical macrocyclization of temporarily tethered monosaccharides. The α-difluoro-C-analogue was obtained in three steps from D-galactono-1,4-lactone.

  所述Ç序列β-d-Gal的的-disaccharide类似物˚F - （1→3）-β-d-GLC p，的荚膜多糖的内部二糖克雷伯菌K14被暂时栓系单糖的基团大环化合成。的α二氟Ç在从d半乳糖酸-1,4-内酯三步得到-analogue。