4-Methylphenyl (6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1-4)-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-alpha-L-idopyranoside | 1314746-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methylphenyl (6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1-4)-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-alpha-L-idopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1314746-48-9
• 化学式: C₈₇H₉₂BrN₃O₁₇SSi
• 分子量: 1591.75
• InChiKey: ZOZYZLAMNXEUQV-BERFANNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.33
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylphenyl (6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1-4)-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-alpha-L-idopyranoside 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(diacetylamino)-5-hydroxyoxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3-benzoyloxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(1R,3R,4R,7S,8S)-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[[(1R,3R,4R,7S,8S)-3-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(1R,3R,4R,7S,8S)-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-6-oxo-8-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-oxo-8-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]oxy]-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-6-oxo-8-phenylmethoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-7-yl]oxy]-5-azido-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(4-甲基苯基)硫烷基硅烷 、 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-Methylphenyl (6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1-4)-[2-azido-3-O-(4-bromobenzyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl]-(1-4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-alpha-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抑制单纯疱疹病毒 1 型宿主细胞相互作用的 3-O-磺化硫酸乙酰肝素八糖的合成

  摘要：

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。

  DOI：

  10.1038/nchem.1073