1-(4-Methoxyphenyl)hex-2-yn-1-ol | 1369593-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)hex-2-yn-1-ol
• CAS: 1369593-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HELAKRRMABDTPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)hex-2-yn-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-propyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1H-Pyrazoles from Propargylic Alcohols via Propargyl Hydrazides

  摘要：

  A new and efficient metal-free, two-component, one-pot approach to a variety of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles has been developed from propargylic alcohols. This transformation proceeds via an acid-catalyzed propargylation of N,N-diprotected hydrazines followed by base-mediated 5-endo-dig cyclization leading to 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles in good overall yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316856
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4-Methoxyphenyl)hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  丙炔醇通过丙炔N-羟胺一锅法合成3,5-二取代异恶唑

  摘要：

  已经描述了一种从炔丙醇合成 3,5-二取代异恶唑的有效方法。该策略涉及一锅 p-TSA 催化的受保护羟胺的 N-炔丙基化，然后是 TBAF 介导的 5-endo-dig 环化。该方法已成功用于合成各种3,5-二取代异恶唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200628

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of <i>Syn</i> ‐1,3‐Dihydroxyketone Motifs from Propargylic Alcohols via Spiroepoxide Intermediates
  作者：Xiao‐Bo Ding、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.201905736

  日期：2019.8.19

  a challenging task. We report a highly diastereoselective method for the synthesis of syn dihydroxyketones from propargylic alcohols, with wide scope for application in natural product synthesis. The reaction sequence involves regioselective cyclisation of propargylic alcohols with incorporation of a triketone to give enol dioxolanes that are then diastereoselectively epoxidised to form unusual spiroepoxide

  顺式二羟基酮基序嵌入了广泛的具有生物活性的天然产物中，然而，开发立体选择性合成方法以组装这些结构已被证明是一项艰巨的任务。我们报道了从丙炔醇合成顺二羟基酮的高度非对映选择性方法，在天然产物合成中具有广泛的应用范围。反应顺序涉及丙醇的区域选择性环化，并引入三酮以产生烯醇二氧戊环，然后将其非对映选择性地环氧化以形成不寻常的螺环氧化物中间体。水解产生顺式二羟基酮基本上是单一的非对映异构体。反应顺序操作简单，底物范围广，并且可以一锅法高效完成，而不会损失总收率或非对映选择性。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted furans from alkynoates and 2-yn-1-ols
  作者：Huawen Huang、Huanfeng Jiang、Hua Cao、Jinwu Zhao、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.033

  日期：2012.4

  Easily accessible propargyl vinyl ethers are found to be acyclic precursors to construct furan derivatives. According to the reactive behavior of the substrates and the regulation of reaction conditions, three synthetic routes to polysubstituted furans via palladium-catalyzed reactions of propargyl vinyl ethers in situ-prepared from alkynoates and 2-yn-1-ols are presented herein. These methods could have potential application in synthetic and pharmaceutical chemistry for its facilitation and accessible starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.