2-iodoferrocenocarboxylic acid | 215818-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodoferrocenocarboxylic acid
• 英文别名: (S_P)‐2‐iodoferrocenecarboxylic acid；cyclopenta-1,3-diene;2-iodocyclopenta-1,3-diene-1-carboxylic acid;iron(2+)
• CAS: 215818-60-3
• 化学式: C₁₁H₉FeIO₂
• 分子量: 355.943
• InChiKey: IIQYHKRYVBRAAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoferrocenocarboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到1-azidocarbonyl-2-iodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  关于使用2、3和1'取代的碘代二茂铁对乙酰胺进行N-芳基化反应**

  摘要：

  在碘化铜（I）（1当量），N，N'-二甲基乙二胺（1当量），磷酸三钾（2当量）和二恶烷存在下，将各种2、3和1'-取代的碘二茂铁与乙酰胺反应在90°C下放置14 h，并获得了范围广泛的原始1,2-，1,3-和1,1'-二取代的二茂铁。将结果作为取代基及其在环上位置的函数进行比较。DFT计算表明，与传统的平面型芳烃相比，二茂铁系列中氧化加成的活化障碍更高。应用结构-性质关系来合理化不同碘二茂铁的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000904
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-iodoferrocenecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-iodoferrocenocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由氨基二茂铁和2-取代的二茂铁羧酸合成二茂铁酰胺和酯及其性能†

  摘要：

  不同ferrocenecarboxamides从aminoferrocene和各种酸偶联伴侣比如合成ñ α -Boc-大号色氨酸和ñ -保护的糖的氨基酸（Ñ -Boc-3-氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基α - d -ribofuranoic酸，ñ -Boc-3-氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoic酸和它们相应的均聚物和杂二聚体）。类似地，2-氨基乙基二茂铁羧酸酯和N之间的反应-被保护的糖氨基酸提供了具有远离二茂铁核心定位的羧酰胺官能团的化合物。其中一个的X射线衍射结构表明在酰胺官能团之间存在分子间氢键。制备羰基氨基（或羰氧基）和氧羰基1,2-二取代的二茂铁，以外消旋混合物形式或对映体纯（S P）形式。他们的电化学评估显示出鲜明的特征。有趣的是，在存在L-谷氨酸的情况下，对映体纯的二茂铁二酯显示出大的电位偏移（+ 45mV）。最后，评估了一些合成的二

  DOI：

  10.1039/c6nj02018f

文献信息

• Intramolecular Direct C–H Arylation via a Metallocenic Radical Pathway: Stereospecific Approach to Planar-Chiral Ferrocenes
  作者：Yang Liu、Jiancong Xu、Jinling Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02995

  日期：2017.10.20

  Transition metal-free synthesis of planar-chiral 1,2-fused ferrocenes via intramolecular direct C–H bond arylation was achieved. The C–H arylation reactions promoted by a catalytic amount of 1,10-phenanthroline highlighted a unique planar-chiral metallocenic radical intermediate, generated from iodoferrocenes via a single-electron transfer process.

  通过分子内直接C–H键芳基化，实现了无过渡金属的平面手性1,2-稠合二茂铁的合成。催化量的1,10-菲咯啉促进的CH芳基化反应突出了一种独特的平面手性茂金属自由基中间体，该中间体是由碘二茂铁通过单电子转移过程生成的。
• Induction of Planar Chirality Using Asymmetric Click Chemistry by a Novel Desymmetrisation of 1,3-Bisalkynyl Ferrocenes
  作者：Adam J. Wright、David L. Hughes、Phillip C. Bulman Page、G. Richard Stephenson

  DOI：10.1002/ejoc.201901192

  日期：2019.11.24

  Asymmetric click chemistry is used to induce planar stereogenicity in prochiral ferrocenyl diynes, giving products in up to 99.5 % ee. Asymmetric induction and kinetic resolution studies on a novel library of prochiral 1,2,3‐trisubstituted bis‐alkynylferrocenes are reported.

  不对称点击化学可用于在前手性二茂铁基二炔中诱导平面立体异构，产生高达99.5％ee的产物。报道了前手性1,2,3-三取代的双炔基二茂铁新型文库的不对称诱导和动力学拆分研究。
• Induction of one-handed helical oligo(p-benzamide)s by domino effect based on planar-axial-helical chirality relay
  作者：Ken Kamikawa、Keisuke Fukumoto、Kohei Yoshihara、Masaru Furusyo、Motokazu Uemura、Shin Takemoto、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1039/b818123c

  日期：——

  One-handed helical oligo(p-benzamide)s were induced via the domino effect based on the planar-axial-helical chirality relay triggered by a planar chiral transition-metal complex at the terminal position as the single chiral source.

  单手螺旋寡（对苯二甲酰胺）是通过多米诺骨牌效应诱导的，这种多米诺骨牌效应基于由终端位置的平面手性过渡金属复合物作为单一手性源引发的平面-轴向-螺旋手性中继。