ethyl 2-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate | 1403655-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1403655-84-4
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₇Si
• 分子量: 569.77
• InChiKey: ZDRRGMVHDXECRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 D-樟脑酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(1-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-indolyl-5-phenyl(indolyl)- 1,2-dihydropyrazol-3-ones as Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK-3β) Inhibitors

  摘要：

  合成了 19 种新型 4-吲哚基-5-苯基（吲哚基）-1,2-二氢吡唑-3-酮，并对其 GSK-3β 抑制活性进行了评估。半数受测化合物显示出中等程度的 GSK-3β 抑制活性。初步的结构-活性关系讨论表明，苯环上 3,4,5-三甲氧基的存在增强了活性，而苯环 4 位上存在的抽电子基团则降低了活性。化合物 11c 和 14 是最有效的化合物，其 IC50 值分别为 9.28 和 8.98 μM，有望成为进一步开发新型 GSK-3β 抑制剂的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012802652912
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-indolyl-5-phenyl(indolyl)- 1,2-dihydropyrazol-3-ones as Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK-3β) Inhibitors

  摘要：

  合成了 19 种新型 4-吲哚基-5-苯基（吲哚基）-1,2-二氢吡唑-3-酮，并对其 GSK-3β 抑制活性进行了评估。半数受测化合物显示出中等程度的 GSK-3β 抑制活性。初步的结构-活性关系讨论表明，苯环上 3,4,5-三甲氧基的存在增强了活性，而苯环 4 位上存在的抽电子基团则降低了活性。化合物 11c 和 14 是最有效的化合物，其 IC50 值分别为 9.28 和 8.98 μM，有望成为进一步开发新型 GSK-3β 抑制剂的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012802652912