6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl) quinoline | 1395894-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl) quinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
• CAS: 1395894-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IICJTAMTFFXBCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl) quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted quinolines from N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation

  摘要：

  A series of substituted quinolines have been synthesized in moderate to good yields (55-81%) from easily available substrates N-aryl-N-(2-alkynyl)toluenesulfonamides via FeCl3-mediated intramolecular cyclization and concomitant detosylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.047

文献信息

• Tertiary amines as a C1 synthon: metal-free synthesis of quinolines and 2-substituted quinolines <i>via</i> [3+2+1] aerobic cyclization and C–N bond cleavage
  作者：Jing-Yuan Liu、Zhen-Ying Wang、Qiang Li、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1039/d2nj04119g

  日期：——

  An I2-mediated [3+2+1] aerobic cyclization reaction of anilines with alkynes and tertiary amines without any peroxides has been reported. This protocol employed tertiary amines as a C1 building block for the direct synthesis of 2-non, 2-alkyl, and even 2-aryl substituted quinolines via C–N bond cleavage. Differing from the traditional methods, both terminal and internal alkynes were compatible in this

  已经报道了在没有任何过氧化物的情况下， I 2介导的苯胺与炔烃和叔胺的 [3+2+1] 有氧环化反应。该方案采用叔胺作为 C1 结构单元，通过C-N 键断裂直接合成 2-非、2-烷基甚至 2-芳基取代的喹啉。与传统方法不同，末端和内部炔烃在这种无金属三组分体系中是相容的。2-乙烯基苯胺可能作为该过程中的一种活性中间体产生。
• <i>p</i>-TSA·H₂O catalyzed metal-free and environmentally benign synthesis of 4-aryl quinolines from arylamine, arylacetylene, and dimethyl sulfoxide
  作者：Simra Faraz、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1039/d3ob00993a

  日期：——

  An environmentally benign and metal-free synthesis of 4-aryl quinolines is reported by employing readily available arylamine, arylacetylene, and DMSO in the presence of 20 mol% p-TSA·H2O. In the present protocol, the solvent DMSO serves as a reactant cum solvent for providing the C2 carbon atom of the quinoline skeleton. Notably, the reaction proceeds effectively and efficiently without the involvement

  据报道，在 20 mol% p -TSA·H 2 O存在下，使用容易获得的芳基胺、芳基乙炔和 DMSO 合成了 4-芳基喹啉，对环境无害且无金属。在本方案中，溶剂 DMSO用作用于提供喹啉骨架的C2碳原子的反应物兼溶剂。值得注意的是，该反应在不涉及任何金属催化剂、配体和助催化剂作为添加剂以及惰性气氛反应条件的情况下有效且高效地进行。该方法提供了高原子经济性和良好的产率，并且通过三组分反应一步形成两个C - C键和一个C - N键。