(E)-8,8-dimethoxyocta-1,3-diene | 630103-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8,8-dimethoxyocta-1,3-diene
• 英文别名: (3E)-8,8-dimethoxyocta-1,3-diene
• CAS: 630103-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WSTRHEIURFIVNJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8,8-dimethoxyocta-1,3-diene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (E)-2-bromo-deca-2,7,9-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 、 5,5-二甲氧基戊醛 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-8,8-dimethoxyocta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  使用N-质子化手性恶唑硼烷作为催化剂的有用的对映选择性双环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了九个非手性，无环底物对映体选择性[4 + 2]环加成反应，形成手性双环[4.3.0]壬烷或双环[4.4.0]癸烷衍生物的实例。

  DOI：

  10.1021/ol035542a

文献信息

• Chemoselective and Diastereoselective Intramolecular (3+2) Cycloadditions of Epoxy and Aziridinyl Enolsilanes
  作者：Yueyao Chen、Jesse Ling、Angus B. Keto、Yun He、Kam‐Hung Low、Elizabeth H. Krenske、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.202116099

  日期：2022.5.16

  Epoxy and aziridinyl enolsilanes react as oxyallylic cation equivalents in diastereoselective intramolecular stepwise (3+2) cycloadditions with acyclic dienes, outcompeting the (4+3) cycloaddition pathway almost exclusively. Computations reveal the factors behind this preference. Optically-enriched trans-hydrindanone cycloadducts can be generated.

  环氧和氮丙啶烯醇硅烷在非对映选择性分子内逐步 (3+2) 环加成反应中与无环二烯反应，几乎完全胜过 (4+3) 环加成途径。计算揭示了这种偏好背后的因素。可以产生光学富集的反式-氢化茚酮环加合物。