(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one | 304467-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
• CAS: 304467-44-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂
• 分子量: 386.494
• InChiKey: IKNJHNNISSUOAH-ZTZALAOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-phenyl-4-((2R,3S)-3-phenyl-oxiranecarbonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one 、 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-phenyl-4-((2S,3R)-3-phenyl-oxiranecarbonyl)-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑-烯酰基吡唑啉酮的非对映选择性环氧化

  摘要：

  樟脑 N-烯酰基吡唑烷酮 (1a-j) 与各种氧化剂，特别是 UHP/TFAA 的反应提供了具有广泛立体选择性（高达 > 90% de）的手性环氧化物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300148
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-4-Acryloyl-10,10-dimethyl-3-phenyl-3,4-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-phenyl-4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-3,4-diazatricyclo[5.2.1.01,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile and Highly Diastereoselective Aziridination of Chiral Camphor N-Enoylpyrazolidinones with N-Aminophthalimide

  摘要：

  Reaction of various chiral camphor N-enoylprazalidinones 2a-g with N-aminophthalimide in the presence of lead tetraacetate in CH2Cl2 proceed smoothly afford the corresponding N-phthalimidoaziridines (3a-e, 4f-g) with excellent material yields (86-95%) at room temperature in 5 min. High levels of diastereoselectivities (up to >95:5 dr) were obtained. The solvent effect was investigated, and the auxilary can be easily recovered in high yields under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo005621p