(5R,6S)-5-Methylsulfanyl-4-pyrrolidin-1-yl-6-[(R)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one | 95218-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6S)-5-Methylsulfanyl-4-pyrrolidin-1-yl-6-[(R)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 95218-25-0
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄S
• 分子量: 369.525
• InChiKey: NSCXDZULLJMOOO-SASKPELWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-Methylsulfanyl-4-pyrrolidin-1-yl-6-[(R)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (R)-2-((1R,3R,4S,5R)-1,4,8-trimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a063
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl[1,3]dioxan-4-yl]propionaldehyde 、 (E)-4-Methylsulfanyl-3-pyrrolidin-1-yl-but-2-enoic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(5R,6S)-5-Methylsulfanyl-4-pyrrolidin-1-yl-6-[(R)-1-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00292a063