4-(4-氯苯基)磺酰吗啉 | 22771-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-氯苯基)磺酰吗啉
• 中文别名: 4-(4-氯苯基磺酰基)吗啉
• 英文名称: 4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-Chloro-benzenesulfonyl)-morpholine；4-(4-chlorophenyl)sulfonylmorpholine
• CAS: 22771-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD00194752
• 分子量: 261.729
• InChiKey: DSDGQZJWZACMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)磺酰吗啉 、 4-溴-N-Boc-哌啶 在 辛醇 、 四甲基乙二胺 、 C₄₇H₆₄NO₄PPdS 、 sodium caprylate 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 4-(4-(morpholinosulfonyl)phenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与芳基亲电试剂的Lipshutz-Negishi水交叉偶联的改进系统

  摘要：

  由新的联芳基（二烷基）膦配体（VPhos）结合辛酸/辛酸钠作为简单有效的表面活性剂体系开发的钯环预催化剂的开发提供了一种改进的催化剂体系，可用于快速构建广谱的烷基化支架由烷基锌试剂原位生成。

  DOI：

  10.1002/anie.201509341
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-氯苯基)磺酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  从磺酰肼和胺中碘催化快速合成磺酰胺†

  摘要：

  通过碘与芳基磺酰肼的胺催化磺酰化反应，开发了一种新的磺酰胺合成方法。这种无金属的策略采用易于获得且易于处理的起始原料，催化剂和氧化剂，并且可以在温和条件下轻松进行，从而在短时间内即可以中等到极好的收率方便地获得各种磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob02075a

文献信息

• Metal-free I₂O₅-mediated direct construction of sulfonamides from thiols and amines
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Leilei Wang、Guoqing Meng、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7ob00668c

  日期：——

  A simple and convenient method has been developed for the construction of sulfonamides via I2O5-mediated sulfonylation of amines with arylthiols. The present protocol provides an attractive approach to sulfonamides in moderate to good yields from readily accessible and easy to handle starting materials under mild and metal-free conditions.

  已经开发了一种简单而方便的方法，用于通过I2O5介导的胺与芳硫醇的磺酰化反应来构建磺酰胺。本方案提供了一种诱人的方法，可在温和且无金属的条件下，以易于获得和易于处理的起始原料，以中等至良好的收率获得磺酰胺类药物。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107033106B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法。本发明以简单易得的硫酚和胺为原料在安全稳定的五氧化二碘介导下进行直接氧化偶联反应制备磺酰胺。本方法的优点是：反应条件温和（60oC）、原料简单易得且价格便宜、反应环境友好、底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免常见合成方法涉及的金属污染，同时，还具有操作简便安全、工艺条件稳定、产品易纯化等优点，适合规模化生产。
• One-Pot Sulfonamide Synthesis Exploiting the Palladium-Catalyzed Sulfination of Aryl Iodides
  作者：Michael Willis、Emmanuel Flegeau、Jack Harrison

  DOI：10.1055/s-0035-1560578

  日期：——

  prepared from aryl iodides and the sulfur dioxide surrogate DABSO, under the action of a palladium(0) catalyst, are transformed in a one-pot process to a variety of functionalized sulfonamides. The sulfinate to sulfonamide transformation is achieved by simple treatment with an aqueous solution of the relevant amine and sodium hypochlorite (bleach). A broad range of amines, including anilines, and amino

  芳基亚磺酸铵，方便地由芳基碘化物和二氧化硫替代物 DABSO 制备，在钯 (0) 催化剂的作用下，在一锅法中转化为各种功能化的磺酰胺。亚磺酸盐向磺酰胺的转化是通过用相关胺和次氯酸钠（漂白剂）的水溶液进行简单处理来实现的。广泛的胺，包括苯胺和氨基酸衍生物，可与各种芳基碘有效结合，产生高产率的磺胺类药物。
• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• S(<scp>vi</scp>) in three-component sulfonamide synthesis: use of sulfuric chloride as a linchpin in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Shengqing Ye、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d1sc01351c

  日期：——

  Sulfuric chloride is used as the source of the –SO2– group in a palladium-catalyzed three-component synthesis of sulfonamides. Suzuki–Miyaura coupling between the in situ generated sulfamoyl chlorides and boronic acids gives rise to diverse sulfonamides in moderate to high yields with excellent reaction selectivity. Although this transformation is not workable for primary amines or anilines, the results

  在钯催化的三组分磺酰胺合成中，氯化硫被用作-SO 2-基团的来源。原位生成的氨磺酰氯与硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联以中等至高收率产生了多种磺酰胺，并具有出色的反应选择性。尽管此转化不适用于伯胺或苯胺，但结果表明官能团耐受性高。通过解决脱磺酰化问题并利用廉价且容易获得的氯化硫作为二氧化硫的来源，首先实现了氧化还原中性三组分合成的磺酰胺。

表征谱图