1-(5-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)thiophen-2-yl)-ethanone | 1464776-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)thiophen-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[5-(3,3,3-Trifluoroprop-1-ynyl)thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 1464776-45-1
• 化学式: C₉H₅F₃OS
• 分子量: 218.199
• InChiKey: CTLSYYHHTYXSCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (triphenylphosphonio)difluoroacetate 、 1-(5-乙炔噻吩-2-基)乙酮 在 potassium fluoride 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 18-冠醚-6 、 四氯苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-(5-(3,3,3-trifluoroprop-1-yn-1-yl)thiophen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜促进末端炔烃与二氟亚甲基磷酸甜菜碱的氧化三氟甲基化

  摘要：

  二氟亚甲基磷酸酯（PH 3 P + CF 2 CO 2 -，PDFA），一种已知的二氟卡宾的试剂，被认为是能够在铜（I）和氟化钾的存在下有效地trifluoromethylate末端炔。转化顺利进行，以中等收率得到相应的三氟甲基化乙炔。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400427

文献信息

• Copper-Mediated Trifluoromethylation of Terminal Alkynes by<i>S</i>-(Trifluoromethyl)diarylsulfonium Salt
  作者：Xiaoping Wang、Jinhong Lin、Chengpan Zhang、Jichang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.1002/cjoc.201300393

  日期：2013.7

  The copper‐mediated trifluoromethylation of terminal alkynes with S‐(trifluoromethyl)diarylsulfonium salt has been carefully investigated. The reactions proceeded smoothly to afford trifluoromethylated acetylenes in moderate to good yields. This approach is a convenient method to synthesize a variety of functional trifluoromethylated acetylenes.

  仔细研究了末端炔烃与S-（三氟甲基）二芳基ulf盐的铜介导的三氟甲基化。反应进行顺利，以中等至良好的产率得到三氟甲基化的乙炔。这种方法是合成各种功能性三氟甲基化乙炔的简便方法。