4-bromo-2-p-tolyloxy-pyridine | 1415666-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-p-tolyloxy-pyridine
• 英文别名: 4-Bromo-2-(4-methylphenoxy)pyridine
• CAS: 1415666-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: UUCKYVOKYZTMSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶 、 对甲酚 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-2-p-tolyloxy-pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-和4-二芳基吡啶醚的区域选择性合成及其对磷酸二酯酶4B的抑制活性

  摘要：

  摘要 通过CuI/TMEDA/Cs2CO3催化2,4-二溴吡啶与苯酚衍生物在氮气氛下的反应，制备了两种吡啶的二芳醚区域异构体。极性溶剂 DMSO 产生 4-异构体作为主要产物，而极性较小的甲苯产生 2-异构体作为主要产物。区域异构体的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。4-区域异构体对磷酸二酯酶 4B (PDE4B) 的生物活性高于 2-异构体。分子对接模拟表明，两种区域异构体之间的 PDE4B 抑制活性差异主要归因于 -O- 接头上的原子电荷差异。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.086

文献信息

• Copper-catalyzed highly regioselective 2-aryloxylation of 2,x-dihalopyridines
  作者：Qizhong Zhou、Bin Zhang、Tieqi Du、Haining Gu、Yuyuan Ye、Huajiang Jiang、Rener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.025

  日期：2013.1

  2,x-Dihalopyridines reacted with phenols catalyzed by CuI/TMEDA in the presence of Cs2CO3 in DMSO at 110 degrees C under nitrogen atmosphere for 24 h to afford 2-aryloxypyridines in good to high yields except p-nitrophenol. To expand this methodology, a vanilloid receptor ligand used in treatments was prepared in good yield. This method has potential utility in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and even natural products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.