2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one | 80180-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 80180-02-5
• 化学式: C₁₀H₄F₈O
• mdl: MFCD16615529
• 分子量: 292.128
• InChiKey: ZZQRVWQGFXAZBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one 在 potassium fluoride 、 三甘醇二甲醚 、 三苯基膦 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的2-芳基-F-丁烯的异构化[1]

  摘要：

  一系列2-芳基F1-丁烯的氟离子催化异构化反应的动力学研究表明，在恒定氟离子浓度下，烯烃中的反应为拟一级反应。最终的哈米特图是非线性的，在σ= 0附近有一个向下凹的向下折断。提出了涉及形成碳负离子中间体的两步机理。速率限制步骤的更改会导致Hammett图中的中断。还报道了碳负离子捕获实验。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82653-6
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 、 m-trifluoro-methyl-phenyl-magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以36%的产率得到2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的2-芳基-F-丁烯的异构化[1]

  摘要：

  一系列2-芳基F1-丁烯的氟离子催化异构化反应的动力学研究表明，在恒定氟离子浓度下，烯烃中的反应为拟一级反应。最终的哈米特图是非线性的，在σ= 0附近有一个向下凹的向下折断。提出了涉及形成碳负离子中间体的两步机理。速率限制步骤的更改会导致Hammett图中的中断。还报道了碳负离子捕获实验。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82653-6

文献信息

• Well-Defined CuC₂F₅Complexes and Pentafluoroethylation of Acid Chlorides
  作者：Liubov I. Panferova、Fedor M. Miloserdov、Anton Lishchynskyi、Marta Martínez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201500341

  日期：2015.4.20

  showing that the C2F5‐ligated Cu atom can be di‐ (5), tri‐ (2 and 3), and tetracoordinate (4). The mixed phen‐PPh3 complex 4 is a highly efficient fluoroalkylating agent for a broad variety of acid chlorides. This high‐yielding transformation represents the first general method for the synthesis of RCOC2F5 from the corresponding RCOCl.

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。