methyl 3-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabinofuranoside | 82185-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 82185-64-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: GZPAIOGBUPGZLS-FAYXRDSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabinofuranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-C-methyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷合成2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖衍生物

  摘要：

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85225-8
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2,5-dideoxy-2-C-methyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷合成2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖衍生物

  摘要：

  摘要用二甲基铜酸锂处理甲基2,3-脱水5-脱氧-α-d-呋喃核糖苷，得到甲基2,5-二脱氧-2-C-甲基-α-d-阿拉伯呋喃糖苷（54％收率）和甲基3 ，5-二脱氧-3-C-甲基-α-d-木呋喃糖苷（10％）。将前者转化为其3-O-乙酰基和3-O-苄基衍生物，其经酸水解后得到3-O-乙酰基和3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯呋喃糖的总产率为60-75％。在三氟甲磺酸存在下用乙硫醇处理3-O-苄基化合物，得到3-O-苄基-2,5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛（20％）和乙基3-O -苄基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-1-硫代-α-d-阿拉伯糖苷（73％）。前者也可以通过在酸性乙硫醇中平衡而从后者获得，将其在O-4下乙酰化，并将产物转化为相应的二甲基乙缩醛（总产率为85％）。脱苄基后，将该化合物用酸水解，以总产率的70％提供4-O-乙酰基-2，5-二脱氧-2-C-甲基-d-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85225-8

文献信息

• Reaction of lithium dimethyl cuprate with methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-α-D-ribofuranoside. A new, convenient route for preparation of 2,5-dideoxy-2-C-methyl-d-arabinofuranose derivatives
  作者：Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Sasaki、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81069-1

  日期：——