5-(1-hydroxycyclohexyl)phthalan | 1144043-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-(1-hydroxycyclohexyl)phthalan
• CAS: 1144043-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KBHYQWZVPMEWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1,3-dihydroisobenzofuran 、 环己酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到5-(1-hydroxycyclohexyl)phthalan
  参考文献：
  名称：

  Selective Lithiation of 4- and 5-Halophthalans

  摘要：

  The reaction of 4- and 5-halophthalans 5 with lithium and a catalytic amount of DTBB at -78 degrees C leads to the formation of the corresponding functionalized organolithium intermediates 6 and 11, which by reaction with carbonyl compounds give, after hydrolysis, the expected substituted phthalans 8 and 13, respectively. When after reaction with the carbonyl compound the system is allowed to react at 0 degrees C, a second lithiation occur: A reductive opening of the heterocycle takes place with some regioselectivity leading to new organolithium intermediates 9 and 14/15 that by reaction with electrophiles lead, after hydrolysis, to polyfunctionalized molecules 10 and 16/17, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)85