(6S,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 91832-40-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,7S)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 91832-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₅S₂
• 分子量: 395.4
• InChiKey: RTXOFQZKPXMALH-HWQDRANHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C dec.
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于稀盐酸
• 最大波长(λmax)：
  295nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941905990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XI0367250

制备方法与用途

根据提供的信息，关于头孢地尼的化学性质、用途及生产方法如下：

化学性质：

• 外观：白色至微黄色结晶性粉末，无臭或略带臭味。
• 溶解度：几不溶于乙醇、乙醚或水。
• 熔点：170℃（分解）。
• UV吸收：最大吸收波长为223nm和186nm，在pH 7磷酸缓冲液中测定。
• pKa值：9.70。

头孢地尼钠的特性：

• 熔点：220℃（分解）。

生产方法：

1. 以7-ACA为原料，对7位氨基和2位羧基保护后，再与三苯基磷反应得磷化物。
2. 磷化物在碱性条件下与甲醛进行Wittig反应得3位的乙烯基衍生物（I）。
3. 用盐酸处理使7位的氨基游离而得化合物（Ⅱ）。
4. 在N-三甲基硅基乙酰胺存在下，化合物（Ⅱ）和4-溴乙酰乙酰溴在乙酸乙酯中，在-10℃反应1小时，得酰化产物（Ⅲ），收率88%。
5. 化合物（Ⅲ）在二氯甲烷和乙酸中，用亚硝酸钠水溶液在-5℃下反应30分钟，再加入尿素破坏过量的亚硝酸钠，得到定量收率的羟胺化合物（Ⅳ）。
6. 化合物（Ⅳ）在N，N-二甲基乙酰胺中和硫脲于5℃反应1小时，环合得到化合物（V）。
7. 粗品化合物（V）在苯甲醚中与三氟乙酸在5℃下反应1小时后用水重结晶即得头孢地尼。

用途：

• 用于治疗传染性脓疱病、丹毒、皮下脓肿、乳腺炎、外伤及手术后的表面感染。
• 治疗咽喉炎、急性支气管炎、肺炎、扁桃体炎等呼吸道感染。
• 淋菌性尿道炎的治疗。
• 子宫内感染。

注意事项：

1. 药物过量：超剂量使用头孢地尼没有进行研究。对于超剂量用药，临床表现为恶心、呕吐、腹泻和惊厥等症状。
2. 血液透析：对超剂量引起毒性反应的患者，尤其是肾功能不全患者，可以通过血液透析清除体内的药物。

希望这些信息对你有所帮助！