1-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 6613-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 1-butan-2-yl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 6613-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: WAMQXYNOIBITRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276℃ at 101.3kPa
• 密度：
  0.972g/cm3 at 20℃
• LogP：
  4 at 35℃ and pH7
• 表面张力：
  55.6mN/m at 62mg/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1-isobutyl-3,4-dihydro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones

  摘要：

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d2gc00162d
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-溴丁烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-sec-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical oxidation of tetrahydroquinolines to 3,4-dihydroquinolones

  摘要：

  一种方法被开发出来，用O₂作为氧源，TEMPO作为氧化还原媒介，NaI不仅作为电解质，还作为氧化还原媒介，用于将四氢喹啉电化学氧化为3,4-二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d2gc00162d

文献信息

• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Iridium-Catalyzed Sustainable Access to Functionalized Julolidines through Hydrogen Autotransfer
  作者：Amira Labed、Fan Jiang、Ilhem Labed、Alexis Lator、Marius Peters、Mathieu Achard、Ahmed Kabouche、Zahia Kabouche、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/cctc.201500051

  日期：2015.4.7

  starting from tetrahydroquinoline, diols, and aldehydes, for which water is produced as the only side product was investigated. To achieve this task, several well‐defined ruthenium and iridium complexes including three new complexes were prepared from the corresponding phosphine–sulfonates, phosphine–carboxylates, and phosphine–phosphonates. The first transformation involved in situ generation of enaminoiminium

  研究了从四氢喹啉，二醇和醛类化合物中直接制备出的功能化聚四氢吡啶的简单，环保的方法，为此，水是唯一的副产物。为了实现这一任务，从相应的膦磺酸盐，膦羧酸盐和膦膦酸盐中制备了几种定义明确的钌和铱络合物，包括三个新的络合物。第一次转化涉及烯胺基亚胺中间体的原位生成，该中间体通过四氢喹啉和丙烷-1,3-二醇的正式N，C（sp 2）-环化反应而形成聚吡啶。螯合酸度的影响指出，基于[Cp * Ir III ]的催化剂（Cp * = C 5 Me 5）具有膦羧酸盐和膦磺酸盐的配体适合环化，而含酸性膦膦酸的配合物则有利于还原的N-烷基化四氢喹啉的形成。我们发现，丙烷-1,3-二醇的取代对于生成烯氨基亚胺离子至关重要，这说明了反应的效率和选择性。应用另一种氢自转移方法，所制得的甲氧萘啶很容易在C2位置官能化。
• PHENYL SULPHONAMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20120178713A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention relates to phenyl sulfonamides useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders, including for example the treatment of pain.

  本发明涉及苯基磺酰胺类化合物，其可用作离子通道抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病的方法，例如用于治疗疼痛。
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3798214A1

  公开（公告）日：2021-03-31

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明的特征是一种式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、W、X、Y、Z、n、o、p 和 q 在本文中定义，用于治疗 CFTR 介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还包括药物组合物、治疗方法及其试剂盒。
• Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US10258624B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明的特征是一种式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、W、X、Y、Z、n、o、p 和 q 在本文中定义，用于治疗 CFTR 介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还包括药物组合物、治疗方法及其试剂盒。