dysidavarone C | 1352173-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: dysidavarone C
• 英文别名: (1R,9S,10R,15S)-4-ethoxy-9,15-dimethyl-14,17-dimethylidenetetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),4-diene-3,6-dione
• CAS: 1352173-45-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: SIRJQGKHZXXBRA-BHAGSQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dysidavarone C 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以92 %的产率得到dysidavarone B
  参考文献：
  名称：

  海洋类萜 (+)-dysidavarones A–C 的发散全合成

  摘要：

  在这里，我们报道了海洋倍半萜烯醌meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C (12)并为地迪瓦隆类似物的合成提供了后期可修改的路线，以进一步评价其抗癌活性。3–1通过后期引入乙氧基以发散方式得到，揭示了乙氧基的可能来源(+)-dysidavarones A–C 内 (6)是由泼地西达瓦隆3–1。 (+)-dysidavarones A–C 的全合成 (与苄基溴的芳基化11维兰德-米歇尔酮衍生物6构建了泼地西达瓦隆的高张力桥联八元碳环作为关键的通用中间体。通过一锅分子间烷基化和分子内修饰6 ) 使用泼迪西达瓦隆 3–1

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108338
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 dysidavarone C
  参考文献：
  名称：

  Dysifragilones A 和 B 以及 Dysidavarone C 的全合成

  摘要：

  dysifragilones A 和 B 以及 dysidavarones 的简明合成首次以不同于常见中间体的方式完成。合成路线的特点是通过分子内还原 Heck 反应构建双甲双胍 A 和 B 的 6/5/6/6/-四环，以及分子内钯催化的空间位阻酮的 α-芳基化形成四环 [7.7.1.0 2 ,7 .0 10,15 ]达达瓦隆 C 的十七烷核心结构。后期引入氨基和乙氧基是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02641

文献信息

• Total Synthesis of Dysifragilones A and B and Dysidavarone C
  作者：Yang-Ming Li、Yu-Tong Sun、Bi-Yuan Li、Hong-Bo Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02641

  日期：2021.9.17

  The concise synthesis of dysifragilones A and B and dysidavarones has been accomplished for the first time in a divergent way from a common intermediate. The synthetic route features an intramolecular reductive Heck reaction to construct the 6/5/6/6/-tetracycle of dysifragilones A and B and an intramolecular palladium-catalyzed α-arylation of a sterically hindered ketone to forge the tetracyclo[7.7

  dysifragilones A 和 B 以及 dysidavarones 的简明合成首次以不同于常见中间体的方式完成。合成路线的特点是通过分子内还原 Heck 反应构建双甲双胍 A 和 B 的 6/5/6/6/-四环，以及分子内钯催化的空间位阻酮的 α-芳基化形成四环 [7.7.1.0 2 ,7 .0 10,15 ]达达瓦隆 C 的十七烷核心结构。后期引入氨基和乙氧基是有效的。
• Divergent total synthesis of marine meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C
  作者：Qunlong Zhang、Yang Kuang、Le Chang、Jingyi Kang、Bingjian Wang、Chuanke Chong、Zhaoyong Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108338

  日期：2023.3

  enantioselective total synthesis of marine sesquiterpene quinone meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C (1–3) using predysidavarone 6 as a key common intermediate. The highly strained and bridged eight-membered carbocycle of predysidavarone 6 was constructed by a one-pot intermolecular alkylation and intramolecular arylation of Wieland–Miescher ketone derivative 11 and benzyl bromide 12. The total synthesis of (+)-dysidavarones

  在这里，我们报道了海洋倍半萜烯醌meroterpenoids (+)-dysidavarones A–C (12)并为地迪瓦隆类似物的合成提供了后期可修改的路线，以进一步评价其抗癌活性。3–1通过后期引入乙氧基以发散方式得到，揭示了乙氧基的可能来源(+)-dysidavarones A–C 内 (6)是由泼地西达瓦隆3–1。 (+)-dysidavarones A–C 的全合成 (与苄基溴的芳基化11维兰德-米歇尔酮衍生物6构建了泼地西达瓦隆的高张力桥联八元碳环作为关键的通用中间体。通过一锅分子间烷基化和分子内修饰6 ) 使用泼迪西达瓦隆 3–1