2-iodo-9-(N-propyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine | 710946-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-iodo-9-(N-propyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-iodopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-N-propyloxolane-2-carboxamide
• CAS: 710946-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₇IN₆O₄
• 分子量: 448.22
• InChiKey: VKLSEJUMNGBGOS-FLNNQWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9-(N-propyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以39%的产率得到2-[(R,S)-3-hydroxy-3-phenyl-1-propyn-1-yl]-9-(N-propyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine
  参考文献：
  名称：

  A2BA 腺苷受体激动剂：2-苯基羟基丙炔基腺苷和 NECA 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找难以捉摸的 A2B 腺苷受体亚型的激动剂时，2-苯基羟基丙炔基-5'-N-甲基甲酰胺腺苷（PHPMECA，14）、2-苯基羟基丙炔基-5'-N-丙基甲酰胺腺苷（PHPPECA，15）和 N 6 -乙基-2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷（19）是基于在腺苷衍生物的2-位引入炔基链导致与NECA相比相当好的A2B效力的基础上合成的[见N 6-乙基-2 -苯基羟基丙炔基腺苷 (5) EC50 = 1,700 nM 和 2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷 (PHPNECA, 8) EC50 = 1,100 nM，分别]。用最近克隆的人类 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体进行的放射性配体结合研究和腺苷酸环化酶测定表明，这些修饰导致 A2B 受体效力降低，以及对其他受体亚型的亲和力普遍降低。另一方面，在同一化合物中同时存在 N 6 位的乙基取代基和 4'-乙基甲酰胺基导致

  DOI：

  10.1081/ncn-120028340
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 ethyl 1'-deoxy-1'-(6-amino-2-iodo-9H-purin-9-yl)-β-D-ribofuranuronate 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-iodo-9-(N-propyl-β-D-ribofuranuronamide)adenine
  参考文献：
  名称：

  A2BA 腺苷受体激动剂：2-苯基羟基丙炔基腺苷和 NECA 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找难以捉摸的 A2B 腺苷受体亚型的激动剂时，2-苯基羟基丙炔基-5'-N-甲基甲酰胺腺苷（PHPMECA，14）、2-苯基羟基丙炔基-5'-N-丙基甲酰胺腺苷（PHPPECA，15）和 N 6 -乙基-2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷（19）是基于在腺苷衍生物的2-位引入炔基链导致与NECA相比相当好的A2B效力的基础上合成的[见N 6-乙基-2 -苯基羟基丙炔基腺苷 (5) EC50 = 1,700 nM 和 2-苯基羟基丙炔基-5'-N-乙基羧酰胺腺苷 (PHPNECA, 8) EC50 = 1,100 nM，分别]。用最近克隆的人类 A1、A2A、A2B 和 A3 腺苷受体进行的放射性配体结合研究和腺苷酸环化酶测定表明，这些修饰导致 A2B 受体效力降低，以及对其他受体亚型的亲和力普遍降低。另一方面，在同一化合物中同时存在 N 6 位的乙基取代基和 4'-乙基甲酰胺基导致

  DOI：

  10.1081/ncn-120028340