(2-Methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanol | 945484-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanol
• 英文别名: (2-methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanol
• CAS: 945484-18-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JPDSDIBIYXALTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydro-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于螺环立体选择性合成的 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列的开发

  摘要：

  开发了用于合成螺环化合物的立体选择性 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列。虽然一系列不同的底物类型参与环化/重排序列，但发现不同的底物经历不同的反应途径。根据底物的取代模式，该序列通过氢化物位移或乙烯基或芳基的位移而终止。也可以使用此协议安装相邻的四元立体中心。发现 Wagner-Meerwein 重排的效率取决于用于生成中间体氧烯丙基阳离子的促进剂的类型和数量。

  DOI：

  10.1021/ja0716148
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-Methylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于螺环立体选择性合成的 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列的开发

  摘要：

  开发了用于合成螺环化合物的立体选择性 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列。虽然一系列不同的底物类型参与环化/重排序列，但发现不同的底物经历不同的反应途径。根据底物的取代模式，该序列通过氢化物位移或乙烯基或芳基的位移而终止。也可以使用此协议安装相邻的四元立体中心。发现 Wagner-Meerwein 重排的效率取决于用于生成中间体氧烯丙基阳离子的促进剂的类型和数量。

  DOI：

  10.1021/ja0716148

文献信息

• Development of a Nazarov Cyclization/Wagner−Meerwein Rearrangement Sequence for the Stereoselective Synthesis of Spirocycles
  作者：Jie Huang、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0716148

  日期：2007.7.1

  stereoselective Nazarov cyclization/Wagner−Meerwein rearrangement sequence for the synthesis of spirocyclic compounds was developed. While a range of different substrate types engaged in the cyclization/rearrangement sequence, it was found that different substrates underwent different reaction pathways. Depending on the substitution pattern of the substrate, the sequence was terminated by either a hydride

  开发了用于合成螺环化合物的立体选择性 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列。虽然一系列不同的底物类型参与环化/重排序列，但发现不同的底物经历不同的反应途径。根据底物的取代模式，该序列通过氢化物位移或乙烯基或芳基的位移而终止。也可以使用此协议安装相邻的四元立体中心。发现 Wagner-Meerwein 重排的效率取决于用于生成中间体氧烯丙基阳离子的促进剂的类型和数量。