甲基2-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯 | 72359-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基2-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯
• 英文名称: 1-carbomethoxy-2-methyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: methyl 2-methylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate；methyl 2-methylcyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate；2-Methyl-cyclohexa-1,3-dien-1-carbonsaeure-methylester；Methyl 2-methyl-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylate
• CAS: 72359-60-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ZVEDREUHBRZJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-hydro-6-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于螺环立体选择性合成的 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列的开发

  摘要：

  开发了用于合成螺环化合物的立体选择性 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列。虽然一系列不同的底物类型参与环化/重排序列，但发现不同的底物经历不同的反应途径。根据底物的取代模式，该序列通过氢化物位移或乙烯基或芳基的位移而终止。也可以使用此协议安装相邻的四元立体中心。发现 Wagner-Meerwein 重排的效率取决于用于生成中间体氧烯丙基阳离子的促进剂的类型和数量。

  DOI：

  10.1021/ja0716148
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(phenylsulfonyl)-1,3-pentadiene 在 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基2-甲基-1,3-环己二烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-(苯基磺酰基)-1,3-二烯作为有机转化中的多功能合成子。具有双电子需求的多重偶联试剂和狄尔斯-阿尔德二烯

  摘要：

  添加 de Michael de Differents 亲核试剂 sur le phenylsulfonyl-2 cyclohexadiene-1,3、le phenylsulfonyl-3 butadiene-1,3 和 le phenylsulfonyl-2 pentadiene-1,3。Reaction de Diels-Alder entre plusieurs phenylsulfonyl-2 dienes-1,3 和某些 dienophiles comme l'丙烯酸酯 demethyle (les enamines et les ethers d'enol donnent des reactors hautement regioselectives)

  DOI：

  10.1021/ja00255a027

文献信息

• Synthesis-guided structure revision of the monoterpene alcohol isolated from <i>Mentha haplocalyx</i>
  作者：Shunsuke Konishi、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1080/09168451.2018.1549936

  日期：2019.3.4

  The monoterpene isolated from Mentha haplocalyx, 3,3,5-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-4-ol, was synthesized according to its proposed structure. However, the NMR data of the synthetic sample were not in agreement with those reported for the natural product. After considerable efforts, the genuine structure was confirmed as (1R*,2R*)-4-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-1-methylycyclohex-3-ene-1,2-diol

  根据拟议的结构，合成了从薄荷薄荷3,3,5-三甲基-2-氧杂双环[2.2.2] oct-5-en-4-ol中分离出的单萜。但是，合成样品的NMR数据与天然产物的NMR数据不一致。经过大量的努力，证实其真实结构为（1R *，2R *）-4-（1'-羟基-1'-甲基乙基）-1-甲基环己基-3-烯-1,2-二醇。
• Baeckval, Jan-E, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 665 - 670
  作者：Baeckval, Jan-E

  DOI：——

  日期：——
• BACKVALL, JAN-E.;JUNTUNEN, SEPPO K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6396-6403
  作者：BACKVALL, JAN-E.、JUNTUNEN, SEPPO K.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION FOR FORMING FINE PATTERN AND METHOD FOR FORMING FINED PATTERN USING SAME
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2733534B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• Development of a Nazarov Cyclization/Wagner−Meerwein Rearrangement Sequence for the Stereoselective Synthesis of Spirocycles
  作者：Jie Huang、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0716148

  日期：2007.7.1

  stereoselective Nazarov cyclization/Wagner−Meerwein rearrangement sequence for the synthesis of spirocyclic compounds was developed. While a range of different substrate types engaged in the cyclization/rearrangement sequence, it was found that different substrates underwent different reaction pathways. Depending on the substitution pattern of the substrate, the sequence was terminated by either a hydride

  开发了用于合成螺环化合物的立体选择性 Nazarov 环化/Wagner-Meerwein 重排序列。虽然一系列不同的底物类型参与环化/重排序列，但发现不同的底物经历不同的反应途径。根据底物的取代模式，该序列通过氢化物位移或乙烯基或芳基的位移而终止。也可以使用此协议安装相邻的四元立体中心。发现 Wagner-Meerwein 重排的效率取决于用于生成中间体氧烯丙基阳离子的促进剂的类型和数量。