ethyl N-(2-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)carbamate | 129053-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl N-(2-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)carbamate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-6-oxocyclohex-1-enylcarbamate；ethyl N-(2-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)carbamate
• CAS: 129053-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: VYHCLFLALFUBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基环己-2-烯-1-酮 、 氯甲酸乙酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到ethyl N-(2-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroindol-7(6H)-ones and 6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione

  摘要：

  3-甲基环己烯酮可以通过环氧化物转化为 2-苄基氨基-3-甲基环己烯酮而转化为二氢吲哚-7(6H)-酮，后者与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应生成 N-苄基二氢吲哚-7(6H)-酮。讨论了该工艺的局限性，以及无法通过贝克曼或施密特重排将二氢吲哚-7(6H)-酮转化为二氢吡咯氮杂环己二酮的问题。后一种化合物的一个例子是通过简单的方法从吡咯羧酸制得的。

  DOI：

  10.1071/ch9900355

文献信息

• Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Alkenes by <i>N</i>-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates
  作者：Masruri、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo301372y

  日期：2012.10.5

  N-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates based on a range of common amine protecting groups serve as preformed nitrogen sources in the intermolecular osmium-catalyzed oxyamination reaction of a variety of mono-, di-, and trisubstituted alkenes. The reactions occur with low catalyst loadings and good yields and afford high regioselectivity for unsymmetrically substituted alkenes.

  在一系列单，二和三取代烯烃的分子间催化的氧化胺化反应中，基于一系列常见胺保护基的N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作预制的氮源。该反应以低的催化剂负载量和良好的收率进行，并且对于不对称取代的烯烃提供高的区域选择性。