2-(6-methylpyridin-2-yl)phenol | 201607-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(6-Methyl-2-pyridinyl)phenol
• CAS: 201607-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: OZYITSAAZSBQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl)phenol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[2-(6-Methylpyridin-2-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  EP3492461

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 吡啶盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(6-methylpyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822

文献信息

• Photo-Induced <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes through In Situ Generation of Rhodium(II) Ate Complexes
  作者：Jin Tanaka、Yuki Nagashima、Antônio Junio Araujo Dias、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/jacs.1c05859

  日期：2021.8.4

  Photoinduced in situ “oxidation” of half-sandwich metal complexes to “high-valent” cationic metal complexes has been used to accelerate catalytic reactions. Here, we report the unprecedented photoinduced in situ “reduction” of half-sandwich metal [Rh(III)] complexes to “low-valent” anionic metal [Rh(II)] ate complexes, which facilitate ligand exchange with electron-deficient elements (diboron). This

  半夹心金属配合物的光诱导原位“氧化”为“高价”阳离子金属配合物已被用于加速催化反应。在这里，我们报告了前所未有的光诱导原位“还原”半夹心金属 [Rh(III)] 配合物到“低价”阴离子金属 [Rh(II)] 配合物，这促进了与缺电子元素的配体交换（二硼）。该策略是通过使用我们开发的官能化环戊二烯基 (Cp A3 ) Rh(III) 催化剂实现的，该催化剂能够实现芳烃的碱性基团导向的室温邻位-C-H 硼化。
• Regioselective synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)pyridines from the reactions of benzynes with pyridine N-oxides
  作者：Balagopal S. Shaibu、Rahul Kisan Kawade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26130h

  日期：——

  By modifying the conditions from those in Larock's reported synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)pyridines from benzynes, and pyridine N-oxides, we altered the regioselectivity of the reaction toward an efficient synthesis of 2-substituted pyridines. The presence of ethyl propiolate altered the regioselectivity to afford 3-substituted pyridine products instead. We conducted appropriate control experiments

  通过修改Larock报道的由苯炔烃合成3-（2-羟基芳基）吡啶和吡啶N-氧化物的条件，我们改变了反应的区域选择性，从而有效合成了2-取代的吡啶。存在的丙酸乙酯改变区域选择性，得到3-取代的吡啶产物。我们进行了适当的控制实验，以使您对该机制有一个全面的了解。
• Direct<i>ortho</i>-Hydroxylation of 2-Phenylpyridines using Palladium(II) Chloride and Hydrogen Peroxide
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500061

  日期：2015.6.15

  Direct functionalization of the ubiquitous CH bond is receiving much attention because complex structures can be formed from simple precursors. This paper reports a useful method for the direct hydroxylation of 2‐phenylpyridines using palladium(II) chloride and aqueous hydrogen peroxide. In this method, hydrogen peroxide, which has high atom efficiency, is employed as the oxidant and phenol derivatives

  由于可以由简单的前体形成复杂的结构，因此普遍存在的CH键的直接功能化受到广泛关注。本文报道了一种有用的方法，可使用氯化钯（II）和过氧化氢水溶液将2-苯基吡啶直接羟基化。在该方法中，过氧化氢，其具有高效率原子，被用作产生氧化剂和酚衍生物经由Ç  ħ活化。
• Direct arylation of N-heterocycles enabled by photoredox catalysis
  作者：Heng-Hui Li、Shaoyu Li、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1039/d2cc01212j

  日期：——

  N-Heterobiaryls are common skeletons found in biological molecules, pharmaceuticals and ligands. Herein, we document an efficient and redox-neutral photocatalytic system to obtain functionalized N-heterobiaryls under mild conditions. Substrates bearing variegated functional groups are compatible with the developed photocatalytic conditions. This method is translatable to gram-scale synthesis, with

  N-杂联芳基是生物分子、药物和配体中常见的骨架。在此，我们记录了一种高效且氧化还原中性的光催化系统，可在温和条件下获得功能化的N-杂二芳基化合物。带有杂色官能团的底物与开发的光催化条件兼容。该方法可转化为克级合成，光催化剂负载量低至 0.1 mol%，产率变化最小。起始材料是可商购的，证明了这种方法的实用性和可及性。有趣的是，酚类既可以作为偶联伙伴，也可以作为质子供体。不含酚羟基的芳烃也与作为溶剂的 HFIP 进行了有效偶联。
• Coordination chemistry of mixed pyridine-phenol ligands; mononuclear palladium(II) and dinuclear copper(II) complexes of derivatives of bidentate N,O-chelating ligands based on 2-(2-hydroxyphenyl)pyridine
  作者：Carl A. Otter、David A. Bardwell、Samantha M. Couchman、John C. Jeffery、John P. Maher、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/s0277-5387(97)00384-7

  日期：1998.1

  characterised to determine the effects (if any) of the substituents on the structures of the metal complexes. All are four-coordinate complexes with square planar coordination geometry about the Pd(II) ion, but the sterically hindered ligands L2 and L3 have to adopt a different conformation from L1 to allow planar coordination, resulting in “bowl-like” structures. [Cu2(L1)4] was also prepared and found

  新的配体2-（2-羟苯基）-4-叔丁基吡啶（HL 1），2-（2-羟苯基）-6-甲基吡啶（HL 2）和2-（2-羟苯基）-6-[（制备了2-苯基）乙基]吡啶（HL 3）。它们都是简单的N，O-二齿螯合配体2-（2-羟苯基）吡啶的取代衍生物。HL 1是在不空间干扰金属离子配位的位置带有t Bu取代基的增溶衍生物。HL 2和HL 3在C 6处含有取代基与N原子相邻的吡啶环的“α”，因此将在空间上阻碍金属离子的配位。制备了配合物[PdL 2 ]（PdL 2 ]（L = L 1，L 2和L 3），并对其结构进行了表征，以确定取代基对金属配合物结构的影响（如果有的话）。在Pd（II）离子周围具有方形平面配位几何构型的配合物，但位阻配体L 2和L 3必须采用与L 1不同的构象以允许平面配位，从而形成“碗状”结构。2（L 1）4通过X射线晶体学和EPR测量，还制备了[]，并发现其为固态的酚盐桥连的双核络