1-(hydroxymethyl)-4-methyl-1-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)-3-cyclohexene | 104762-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hydroxymethyl)-4-methyl-1-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)-3-cyclohexene
• 英文别名: trichodien-15-ol
• CAS: 104762-31-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ABQWEWUFIHMKFJ-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-4-methyl-1-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)-3-cyclohexene 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到trichodienal
  参考文献：
  名称：

  A short efficient synthesis of trichodiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a054
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己-3-烯-1-羧酸 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 1-(hydroxymethyl)-4-methyl-1-(1-methyl-2-methylenecyclopentyl)-3-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A short efficient synthesis of trichodiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a054

文献信息

• A diastereoselective synthesis of (±) trichodiene
  作者：John C. Gilbert、Terence A. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80687-0

  日期：1989.1

  A route to the total synthesis of the title compound is described. The key step involves the [3,3] sigmatropic of the silyl keteneacetal derived from an allylic β-ketoester. The potential application of this protocol to the construction of the higher trichothecenes is also discussed.

  描述了标题化合物全合成的途径。关键步骤涉及衍生自烯丙基β-酮酸酯的甲硅烷基烯酮缩醛的[3,3]σ。还讨论了该协议在高等木霉菌素的构建中的潜在应用。
• Creation of contiguous quaternary centers by way of [3,3] sigmatropic rearrangements: synthesis of trichodiene and bazzanene
  作者：John C. Gilbert、Terence A. Kelly

  DOI：10.1021/jo00373a032

  日期：1986.11