(E)-8-[2-Formyl-4-hydroxy-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-4-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester | 543724-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-[2-Formyl-4-hydroxy-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-4-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 543724-60-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: QORSEBURZIKYMC-OKFWSAIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 (E)-8-[2-Formyl-4-hydroxy-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-4-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 反应 12.0h， 以12%的产率得到(3R,3aR,5R,6aR,7R,7aS,8R,11aS)-5-Ethoxy-3-hydroxy-8-methyl-1,2,3,3a,4,5,6a,7,7a,8,9,10,11,11a-tetradecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对 quassinoid 骨架的二烯传输方法

  摘要：

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。

  DOI：

  10.1139/v02-196
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexanone 在 正丁基锂 、 苯亚硫酸甲酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (E)-8-[2-Formyl-4-hydroxy-cyclohex-2-en-(E)-ylidene]-4-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对 quassinoid 骨架的二烯传输方法

  摘要：

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。

  DOI：

  10.1139/v02-196