4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexanone | 181634-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexanone
• 英文别名: 4-(4-Methoxybenzyloxy)cyclohexanone；4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohexan-1-one
• CAS: 181634-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ZYQOCMKVPRCKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexanone 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(4-methoxybenzyloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approaches to Potential MetAP-2 Reversible Inhibitors

  摘要：

  Enantioselective deprotonation of 4-substituted cyclohexanones and highly stereoselective conjugate addition of higher order mixed cuprates were the key steps in a concise synthesis of fumagalone-related molecules. The origin of the (low) biological activity of the new compounds as compared to fumagalone is briefly discussed.

  DOI：

  10.1021/jo047858h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基环己酮乙二醇缩醛 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-methoxybenzyloxy)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对 quassinoid 骨架的二烯传输方法

  摘要：

  几个四环分子是通过二烯传递的 Diels??Alder 环加成反应制备的。实现了对环加成立体化学结果的控制，并讨论了影响立体化学的前体的结构特征。收集了有关控制这种立体控制的因素的有用信息，这对于该策略的未来是必不可少的。关键词：类苦参素，抗癌剂，二烯传递 Diels??Alder 环加成，氧二烯，杂 Diels??Alder。

  DOI：

  10.1139/v02-196

文献信息

• Oligospiroketals as Novel Molecular Rods
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz、Christiane Eiserbeck

  DOI：10.1002/chem.200700108

  日期：2007.6.4

  A modular approach for the synthesis of molecular rods based on oligospiroketals has been developed. The strategy relies on different terminal and intermediate segments, which are joined by ketal formation between ketones and diols. For this purpose it was necessary to develop a new ketalization method to circumvent some problems related with the established methods. The terminal segments are either

  已经开发了一种基于寡螺酮体的分子棒合成的模块化方法。该策略依赖于不同的末端和中间链段，它们通过在酮和二醇之间的缩酮形成而结合在一起。为此，有必要开发一种新的缩酮化方法，以避开与已建立方法有关的一些问题。末端链段衍生自4-哌啶酮或4-氧代环己烷羧酸，而中间链段位于季戊四醇和环己烷-1,4-二酮上。已经制备并表征了一系列三螺（14-18），六螺（19）和壬螺（20）化合物。从这些中我们认识到，如果连接七个以上的环，则必须使用溶解度增强基团。
• FeCl₃·6H₂O/acetaldehyde, a versatile system for the deprotection of ketals and acetals via a transacetalization process
  作者：Lucie Schiavo、Loïc Jeanmart、Steve Lanners、Sabine Choppin、Gilles Hanquet

  DOI：10.1039/c6nj03439j

  日期：——

  Mild and efficient catalytic deprotection of ketals/acetals mediated by FeCl3·6H2O/acetaldehyde has been described in this paper. The versatility and high chemoselectivity of the iron(III)/aldehyde system are demonstrated by a large scope of examples. Deprotected ketones/aldehydes are nearly quantitatively isolated after filtration over a pad of silica gel followed by evaporation of volatile by-products

  本文描述了由FeCl 3 ·6H 2 O /乙醛介导的对缩酮/缩醛的轻度和有效催化脱保护。铁（III）/醛系统的多功能性和高化学选择性通过大量实例证明。在硅胶垫上过滤，然后蒸发掉挥发性副产物后，几乎定量分离了脱保护的酮/醛。
• Gold-Catalyzed Etherification and Friedel−Crafts Alkylation Using <i>ortho-</i>Alkynylbenzoic Acid Alkyl Ester as an Efficient Alkylating Agent
  作者：Naoki Asao、Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu

  DOI：10.1021/ol701861d

  日期：2007.10.1

  A gold-catalyzed alkylation of alcohols and aromatic compounds is described. The reaction of ortho-alkynylbenzoic acid alkyl esters with alcohols or aromatic compounds occurs in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce corresponding ethers or Friedel-Crafts alkylation products in good to high yields. The reaction likely proceeds through the gold-induced

  描述了金催化的醇和芳族化合物的烷基化。在温和的条件下，在催化量的Ph3PAuCl和AgOTf存在下，邻炔基苯甲酸烷基酯与醇或芳族化合物发生反应，从而以高至高收率生产相应的醚或Friedel-Crafts烷基化产物。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的醇或芳族化合物的亲核攻击而进行。
• Gold-catalyzed substitution reaction with ortho-alkynylbenzoic acid alkyl ester as an efficient alkylating agent
  作者：Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu、Naomichi Haginiwa、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.033

  日期：2009.2

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters behave as alkylating agents in combination with gold catalysts. The reaction with alcohols occurs smoothly in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce the corresponding ether products in high yields. The protocol is also useful for Friedel–Crafts alkylation and N-alkylation of sulfonamides. The reaction likely proceeds

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。
• Remarkable effect of CF3CH2OH for the halogen induced oxidative rearrangement reaction of aminals leading to 3,4-dihydroquinazolines
  作者：Kenichi Murai、Masato Shimura、Ryu Nagao、Daisuke Endo、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/c3ob40132d

  日期：——

  CF3CH2OH was found to be a useful solvent for the oxidative rearrangement reactions of aminals promoted by N-chlorosuccinimide, which proceed via the intermediacy of in situ formed chloro-aminals and that produce 3,4-dihydroquinazolines.

  研究发现，CF3CH2OH 是 N-氯代丁二酰亚胺促进的氨基化合物氧化重排反应的有效溶剂，该反应通过原位形成的氯代氨基化合物中间体进行，并生成 3,4-二氢喹唑啉类化合物。