(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one | 22563-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenyl)-1-pyrrol-2-yl-propenone；3-(4-Chlor-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1)
• CAS: 22563-58-2；4912-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: SPILORUZGXVCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[3-(4-chlorophenyl)-5-(1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-取代-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-吡唑啉衍生物的合成和对人COX-1的选择性抑制活性

  摘要：

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.

  DOI：

  10.1002/ardp.201200249
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用手性磷酸介导的红色激发进行可见光驱动的对映选择性分子间 [2 + 2] 光环化

  摘要：

  我们在此报道了烯基2-吡咯基酮的对映选择性分子间[2 + 2]光环化，利用手性磷酸介导的红移。这种合成方法可以得到 ee 高达 98% 的环丁烷。根据紫外-可见光谱，通过混合烯基2-吡咯基酮和手性磷酸观察到红色效应。在催化剂的 ee 和环加合物的 ee 之间观察到非线性相关性，表明两种底物在光环加成之前均与手性磷酸结合并形成二聚体复合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01425h

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。
• Bukhari, Mujahid Hussain; Siddiqui, Hamid Latif; Ashraf, Chaudhary Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 5, p. 720 - 725
  作者：Bukhari, Mujahid Hussain、Siddiqui, Hamid Latif、Ashraf, Chaudhary Muhammad、Hussain, Tanvir

  DOI：——

  日期：——
• Ishwar Bhat; Anil Kumar; Kumar, Abhishek, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 163 - 166
  作者：Ishwar Bhat、Anil Kumar、Kumar, Abhishek

  DOI：——

  日期：——