(-)-epi-muscarine iodide | 35119-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-epi-muscarine iodide
• 英文别名: DL-epimuscarine iodide；[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]methyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 35119-44-9
• 化学式: C₉H₂₀NO₂*I
• 分子量: 301.168
• InChiKey: PMFYONXEPDMBPE-AQLQUXDBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.77
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3α,20β-hydroxysteroid dehydrogenase 、 硫酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (-)-epi-muscarine iodide
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of the eight stereoisomeric muscarines

  摘要：

  Efficient syntheses of the eight stereoisomers of muscarine have been accomplished by dehydrogenase-catalyzed reduction of iodo ketones (+/-)-3a and (+/-)-3b. 3-alpha,20-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Streptomyces hydrogenans exhibited high enantiomeric and diastereotopic selectivity for (+/-)-3a, yielding an equimolar mixture of iodo alcohol (-)-4 (2S,4S,5S) (96% ee) and iodo ketone (+)-3a (2R,5R) (96% ee) which was reduced by sodium borohydride to a mixture of (+)-4 and (+)-5. 3-beta,17-beta-Hydroxysteroid dehydrogenase from Pseudomonas testosteroni reduced (+/-)-3b with high diastereotopic selectivity to give an equimolar mixture of iodo alcohols (+)-6 (2R,4S,5S) (> 99% ee) and (-)-7 (2S,4S,5R) (81% ee). Synthesis of the remaining iodo alcohols [(-)-5, (-)-6, and (+)-7] was achieved by applying the Mitsunobu procedure to (-)-4, (-)-7, and (+)-6. The enantiomeric excess of intermediates 4-7 was determined by HPLC analysis of the (R)-(+)-MTPA esters. The chiral iodo alcohols 4-7 were then transformed into the final derivatives by conventional chemical manipulations.

  DOI：

  10.1021/jo00001a015

文献信息

• Acid - catalyzed rearrangement of butyl 2-0-acetyl-4,5-anhydro-3,6-dideoxy-hexaldonate. Synthesis of racemic epiallomuscarine and epimuscarine
  作者：Marek Chmielewski、Piotr Guzik、Bogumiła Hinjtze、Włodzimierz M. Daniewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91432-2

  日期：1985.1

  in the presence of SnCl4 underwent an intramolecular rearrangement to give 2,5-anhydro ester 7. On the other hand the lyxo epimeric epoxide 5 under the same conditions afforded esters 7 and 8. Ester 7 was transformed into racemic epiallomuscarine (12), whereas the isomer 8 into racemic epimuscarine (13).

  丁基2-O-乙酰基-4,5-脱水-3,6-二脱氧DL-低聚木糖-hexaldonate（4）中的SnCl存在4行的分子内重排以得到2,5-脱水酯7.在其他在相同条件下，将lyxo差向异构环氧化合物5得到酯7和8。酯7被转化为外消旋表alcaruscarine（12），而异构体8被转化为外消旋epimuscarine（13）。
• DE, AMICI MARCO;DE, MICHELI CARLO;MOLTENI, GIORGIO;PITRE, DAVIDE;CARREA, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 67-72
  作者：DE, AMICI MARCO、DE, MICHELI CARLO、MOLTENI, GIORGIO、PITRE, DAVIDE、CARREA, +

  DOI：——

  日期：——