3-O-acetyl-1,4-anhydro-2-deoxy-2-iodo-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose | 240402-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,4-anhydro-2-deoxy-2-iodo-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 240402-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₆
• 分子量: 398.195
• InChiKey: CFRVZDVVJPXCTA-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,4-anhydro-2-deoxy-2-iodo-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-4,7-anhydro-6,9-di-O-benzyl-1,2,3,5-tetradeoxy-2-C-methyl-D-lyxo-non-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of O- and C-furanosides through 1,4-iodocyclisation of d-galactal

  摘要：

  Iodocyclisation of 6-O-protected-D-galactal, followed by radical reduction, gives [2.2.1] bicyclic acetals which are regioselectively opened by various nucleophiles (alcohols, allyltrimethylsilane, triphenylphosphine) to give furanosyl compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00480-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-6-O-pivaloyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-O-acetyl-1,4-anhydro-2-deoxy-2-iodo-6-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of O- and C-furanosides through 1,4-iodocyclisation of d-galactal

  摘要：

  Iodocyclisation of 6-O-protected-D-galactal, followed by radical reduction, gives [2.2.1] bicyclic acetals which are regioselectively opened by various nucleophiles (alcohols, allyltrimethylsilane, triphenylphosphine) to give furanosyl compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00480-9