5-bromo-8-methyl-1-naphthalenecarboxaldehyde | 91424-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-8-methyl-1-naphthalenecarboxaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-8-methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 91424-10-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO
• 分子量: 249.107
• InChiKey: PHLZIRVJHVBLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-8-methyl-1-naphthalenecarboxaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (5-bromo-8-methyl-1-naphthalenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  Triplet ground states of 4-substituted 1,8-naphthoquinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a019
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-8-methyl-1-naphthalenemethanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5-bromo-8-methyl-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triplet ground states of 4-substituted 1,8-naphthoquinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a019

文献信息

• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。