(3R)-4-hydroxy-N,O-isopropylidene-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-thiazolyl)-1(E)-butene | 149181-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R)-4-hydroxy-N,O-isopropylidene-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-thiazolyl)-1(E)-butene
• CAS: 149181-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: LUMALFQLASXJAY-XUIVZRPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-hydroxy-N,O-isopropylidene-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-thiazolyl)-1(E)-butene 生成 (R)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two-Carbon Chain Extension of Chiral Aldehydes via 2-Alkenylthiazoles: Synthesis of γ-Functionalized Alkanals

  摘要：

  2-噻唑基亚甲基三苯基膦（1a）在苯中与各种醛发生反应，生成不同 E/Z 比的 2-烯基噻唑。在烯烃混合物中应用噻唑-甲酰基脱锁协议，可以得到多两个碳原子的饱和醛同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25844
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 thiazol-2-ylmethyltriphenylphosphonium chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (3R)-4-hydroxy-N,O-isopropylidene-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(2-thiazolyl)-1(E)-butene
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑中间体完全化学合成氮杂糖。从丝氨酸到（-）-诺吉霉素，（-）-甘露吉姆霉素及其3-脱氧衍生物的立体发散途径

  摘要：

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80389-6