(3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-6-propyltetrahydrofuro[3,4-c]furan-1(3H)-one | 1186656-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-6-propyltetrahydrofuro[3,4-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (3R,3aR,6aS)-6a-hydroxy-3-propyl-1,3,3a,6-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-4-one
• CAS: 1186656-13-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SVMMWQDUJAQREQ-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-6-propyltetrahydrofuro[3,4-c]furan-1(3H)-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-methyl 4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-2-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌Michael / Aldol /半缩醛化：包含四个立体中心的多取代呋喃呋喃酮的合成

  摘要：

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901333
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aS,6R,6aR)-6-propylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-6-propyltetrahydrofuro[3,4-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌Michael / Aldol /半缩醛化：包含四个立体中心的多取代呋喃呋喃酮的合成

  摘要：

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901333