diethyl (E)-2-(4-nitrobut-2-en-1-yl)malonate | 1266251-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (E)-2-(4-nitrobut-2-en-1-yl)malonate
• 英文别名: [(2E)-4-nitrobut-2-enyl]malonic acid diethyl ester；diethyl 2-[(E)-4-nitrobut-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1266251-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: GRMDWKVXYFZNLI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 diethyl (E)-2-(4-nitrobut-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铜直接硝化乙烯基环

  摘要：

  公开了用 Cu(NO 3 ) 2和 KI 以区域选择性和立体选择性方式对乙烯基环丙烷进行直接硝化，以有效地得到硝基烯烃，其中保留了环丙烷骨架。给定的方法可以扩展到其他乙烯基环以及具有广泛底物范围、良好功能耐受性和高效合成模块化的生物分子衍生物。进一步的转化表明所获得的产品是有机合成中的通用构建块。所提出的离子途径可以解释未接触的小环和反应过程中 KI 的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00138

文献信息

• Olefin Cross-Metathesis with 3-Nitropropene
  作者：Karol Grela、Tomasz Wdowik、Cezary Samojłowicz、Magdalena Jawiczuk、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1055/s-0030-1259042

  日期：2010.12

  allylic nitro compounds via cross-metathesis with a new cross-metathesis partner, 3-nitropropene, is reported. The reaction of various terminal olefins with 3-nitropropene, promoted by 5 mol% of standard commercially available ruthenium pre-catalysts in the presence of triphenyl ­borate, provided the substituted β,γ-nitroolefins in moderate to high yields. These results render the catalytic olefin cross-metathesis

  报道了通过交叉复分解与新的交叉复分解伙伴 3-硝基丙烯合成功能化烯丙基硝基化合物。各种末端烯烃与 3-硝基丙烯的反应，在硼酸三苯酯存在下，由 5 mol% 的标准市售钌预催化剂促进，以中等至高产率提供取代的 β,γ-硝基烯烃。这些结果使催化烯烃交叉复分解成为合成烯丙基硝基化合物的温和且选择性的方法。