2-[(2,2-diethoxycarbonyl)ethen-1-yl]-3-nitropyridine | 310880-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[(2,2-diethoxycarbonyl)ethen-1-yl]-3-nitropyridine
• 英文别名: diethyl 2-[(3-nitropyridin-2-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 310880-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: DSWJHXOAQDNABY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,2-diethoxycarbonyl)ethen-1-yl]-3-nitropyridine 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-[(diethoxycarbonyl)(ethoxy)methyl]amino-2-pyridinecarboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基亚苄基丙二酸酯1-氧化物的重排。合成氨基吡啶衍生物的新方法

  摘要：

  氯化钛（IV）催化3-硝基-2-吡啶甲醛与丙二酸二乙酯之间的Knoevenagel缩合反应，得到3-硝基-2-吡啶基亚甲基丙二酸二乙酯，将其用过乙酸氧化，得到相应的1-氧化物。在伯醇和仲醇的存在下后者与二乙胺的反应导致硝基的还原和与吡啶环相连的乙烯基碳的氧化。丙二酸片段的同时迁移得到合适的3-氨基-2-吡啶羧酸酯。4-硝基-3-吡啶基亚甲基丙二酸酯1-氧化物重排成相应的4-氨基-3-吡啶羧酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00693-1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶-2-甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 以79%的产率得到2-[(2,2-diethoxycarbonyl)ethen-1-yl]-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  硝基亚苄基丙二酸酯1-氧化物的重排。合成氨基吡啶衍生物的新方法

  摘要：

  氯化钛（IV）催化3-硝基-2-吡啶甲醛与丙二酸二乙酯之间的Knoevenagel缩合反应，得到3-硝基-2-吡啶基亚甲基丙二酸二乙酯，将其用过乙酸氧化，得到相应的1-氧化物。在伯醇和仲醇的存在下后者与二乙胺的反应导致硝基的还原和与吡啶环相连的乙烯基碳的氧化。丙二酸片段的同时迁移得到合适的3-氨基-2-吡啶羧酸酯。4-硝基-3-吡啶基亚甲基丙二酸酯1-氧化物重排成相应的4-氨基-3-吡啶羧酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00693-1