1-[4-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl]ethanone | 1240492-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1240492-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RWKWWKMXATYZGS-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl]ethanone 在 吡啶 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 caesium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体支持的 Z 保留 Tsuji-Trost 反应

  摘要：

  钯催化的烯丙基取代（Tsuji-Trost）反应广泛应用于有机合成，特别是立体化学结构明确的烯烃的合成。然而，由于相应的反-π-烯丙基-钯中间体的热力学不稳定性，通过Tsuji-Trost反应合成Z-烯烃一直具有挑战性。在这里，我们报道了一种配体钯催化的Z保留烯丙基取代反应，该反应保留了Z烯烃的几何形状。由空间大的亚磷酰胺配体衍生的钯催化剂可以很好地区分亲核攻击步骤和 π-σ-π 异构化过程之间的反应速率。 Z保留烯丙基取代是由比异构化过程发生得快得多的亲核攻击引起的。已在低温下观察到反-π-烯丙基-钯中间体异构化为其顺式对应物。这些结果为手性Z-烯烃化合物的制备提供了一种有前景的方法。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.006
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[4-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映体，非对映体和区域选择性[2,3]重排的碘鎓盐。

  摘要：

  碘鎓碘化物的第一个高度对映选择性，非对映选择性和区域选择性[2,3]-重排已被开发为催化鎓叶立德重排的一般解决方案。在手性铜催化剂的存在下，取代的烯丙基碘化物与α-重氮酸酯偶合，生成金属配位的碘鎓碘化物，这些碘化物经历了[2,3]重排，选择性高（高达> 95：5 rr，高达> 95） ：5 dr，最高可达97％ee）。可以将对映体富集的碘酸酯产品立体定向转化为各种鎓叶立德重排产物，以及经典的鎓叶立德重排无法获得的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705317

文献信息

• Cobalt-catalyzed (Z)-selective semihydrogenation of alkynes with molecular hydrogen
  作者：Caiyou Chen、Yi Huang、Zongpeng Zhang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01228d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed highly (Z)-selective semihydrogenation of alkynes using molecular H2 was developed using commercially available and cheap cobalt precursors. A variety of (Z)-alkenes were obtained in moderate to excellent selectivities...

  使用可商购的廉价钴前体开发了使用分子H2的钴催化炔烃的高度（Z）选择性半氢化反应。以中等至极好的选择性获得了各种（Z）烯烃。
• Enantioselective Synthesis of <i>trans</i>-Aryl- and -Heteroaryl-Substituted Cyclopropylboronates by Copper(I)-Catalyzed Reactions of Allylic Phosphates with a Diboron Derivative
  作者：Chongmin Zhong、Shun Kunii、Yuki Kosaka、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja103783p

  日期：2010.8.25

  A new asymmetric route for the synthesis of trans-2-aryl- and -heteroaryl-substituted cyclopropylboronates has been developed. (Z)-3-arylallylic phosphates were converted to the optically active products with high yield and diastereo- and enantioselectivity through a copper(I)-catalyzed reaction with a diboron derivative. Under mild reaction conditions, the reaction affords the arylcyclopropane products

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。