ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate | 863115-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 863115-48-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VGTQJPOZNSKQMW-VRIGTBSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二氯氟甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 (S,E)-[(2S,5S)-5-(methoxymethoxy)hept-6-en-2-yl] 5-(acryloyloxy)-4-oxohex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 4-Ketoclonostachydiol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339121
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  首次合成富桑宁C，D及其类似物作为抗癌药†

  摘要：

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。

  DOI：

  10.1039/c3ra47263a

文献信息

• Towards novel amide-modified oligonucleotides: asymmetric synthesis of 5′-(S)-methyl-3′-carboxymethylene-3′-deoxythymidine
  作者：Sebastian Wendeborn、Hannes Nussbaumer、Frédéric Robert、Mario Jörg、Johannes Paul Pachlatko

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01053-5

  日期：2002.7

  xymethylene-3′-deoxythymidine is reported. Key steps involve diastereoselective lactonization, enantioselective enzymatic ester hydrolysis and diastereoselective glycosidation of a key intermediate with thymine with 100% β-selectivity via Lewis acid mediated cleavage of a [3.2.1] oxabicyclic lactone.

  报道了新颖的5'-（S）-甲基-3'-羧亚甲基-3'-脱氧胸苷的合成。关键步骤包括通过Lewis酸介导的[3.2.1]氧双环内酯裂解，非对映选择性内酯化，对映选择性酶酯水解和关键中间体与胸腺嘧啶的非对映选择性糖苷化，β选择性为100％。
• Synthesis of amino sugars through a highly diastereoselective dipolar cycloaddition. Enantioselective synthesis of the carbohydrate segment of Sch 38516
  作者：Zhongmin Xu、Charles W Johannes、Daniel S La、Gloria E Hofilena、Amir H Hoveyda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01023-5

  日期：1997.12

  A concise and stereoselective route for the synthesis of the carbohydrate moiety of the antifungal agent Sch 38516 is described. The synthesis scheme includes a dipolar cycloaddition, which is rendered diastereoselective through the use of a readily available and easily removable chiral auxiliary.

  描述了用于合成抗真菌剂Sch 38516的碳水化合物部分的简明和立体选择性的途径。该合成方案包括偶极环加成，其通过使用容易获得且易于除去的手性助剂而成为非对映选择性的。