1L-1,3,5-O-methylidyne-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-myo-inositol | 145167-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-1,3,5-O-methylidyne-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-myo-inositol
• CAS: 145167-57-3
• 化学式: C₄₁H₄₄O₁₁
• 分子量: 712.794
• InChiKey: MHYUCFIVEJECOQ-CGOVBOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1L-1,3,5-O-methylidyne-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1L-2-O-acetyl-1,3,5-O-methylidyne-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第9部分。二醇和三醇的区域选择性糖基化：分子内和分子间氢键†

  摘要：

  所述的糖苷化肌醇肌醇衍生物2和3由二吖丙因1个在一个1产率90％对映异构体对β-d苷的：1分的比例，即5/6和7/8分别（方案1）。3的晶体结构显示出很强的分子内H键，如FT-IR和1 H-NMR光谱所示，其在溶液中持续存在。产率和非对映选择性是的糖苷化降低24由1（方案3）。分离得到的1,2-和1,4-连接的二糖25-28为乙酸盐29–32。先前确定的24的晶体结构未显示分子内H键。24而不是3的糖苷化的产率取决于浓度，表明需要通过分子间H键激活24。2和3用三氯乙酰亚氨酸酯14糖苷化分别得到四种（5,6,15和16）和六种（7,8和17–20）二糖的混合物（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750623
• 作为产物：
  描述：

  1L-2-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-1,3,5-O-methylidyne-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-myo-inositol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1L-1,3,5-O-methylidyne-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第9部分。二醇和三醇的区域选择性糖基化：分子内和分子间氢键†

  摘要：

  所述的糖苷化肌醇肌醇衍生物2和3由二吖丙因1个在一个1产率90％对映异构体对β-d苷的：1分的比例，即5/6和7/8分别（方案1）。3的晶体结构显示出很强的分子内H键，如FT-IR和1 H-NMR光谱所示，其在溶液中持续存在。产率和非对映选择性是的糖苷化降低24由1（方案3）。分离得到的1,2-和1,4-连接的二糖25-28为乙酸盐29–32。先前确定的24的晶体结构未显示分子内H键。24而不是3的糖苷化的产率取决于浓度，表明需要通过分子间H键激活24。2和3用三氯乙酰亚氨酸酯14糖苷化分别得到四种（5,6,15和16）和六种（7,8和17–20）二糖的混合物（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750623