6-methoxybenzo[a]fluoren-11-one | 410074-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-methoxybenzo[a]fluoren-11-one
• CAS: 410074-79-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: FIHABLXLKYGREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxybenzo[a]fluoren-11-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-6-methoxy-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-11H-benzo[a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity

  摘要：

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja0167809
• 作为产物：
  描述：

  二异己基酮 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 6-methoxybenzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity

  摘要：

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja0167809

文献信息

• Synthesis and Photochromic Properties of 2<i>H</i>,9<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>f</i>]- and 3<i>H</i>,7<i>H</i>-Indeno[2,1-<i>i</i>]- naphtho[2,1-<i>b</i>]pyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Craig A. Mars、Steven M. Partington

  DOI：10.1080/15421400590946334

  日期：2005.5.1

  phenols with 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols give indeno[2,1-i]- and indeno[1,2-f]- naphtho[2,1-b]pyranones respectively. The photochromic properties of these and the reduced derivatives are reported. A rationale for the pronounced hypsochromic shift in λmax of the photomerocyanine from a 2H,9H-indeno[1,2-f]naphtho[2,1-b]pyran is presented.

  摘要 描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联获得的 11H-苯并 [a] 芴-11-one 的 3-羟基-和 6-羟基-衍生物的便利合成。这些酚与 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的反应分别得到茚并[2,1-i]-和茚并[1,2-f]-萘并[2,1-b]吡喃酮。报道了这些和还原衍生物的光致变色特性。提出了来自 2H,9H-茚并 [1,2-f] 萘并 [2,1-b] 吡喃的光部花青的 λmax 显着减色偏移的基本原理。