2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1-(2-(2-((diethylamino)methyl)morpholino)-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid | 1429320-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1-(2-(2-((diethylamino)methyl)morpholino)-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
• CAS: 1429320-27-3
• 化学式: C₃₂H₃₉ClFN₃O₄
• 分子量: 584.131
• InChiKey: IVAIIAFEYHXDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基磺酰胺 、 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1-(2-(2-((diethylamino)methyl)morpholino)-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid 、 三氟乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-环己基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(4-chloro-3-fluorophenyl)-3-cyclohexyl-1-(2-(2-((diethylamino)methyl)morpholino)-2-oxoethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319