(S)-3-(azetidin-2-ylmethoxy)-5-(hex-1-ynyl)pyridine | 191161-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(azetidin-2-ylmethoxy)-5-(hex-1-ynyl)pyridine
• 英文别名: 3-[[(2S)-azetidin-2-yl]methoxy]-5-hex-1-ynylpyridine
• CAS: 191161-52-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: VXRANFSOUCNARC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((5-iodopyridin-3-yloxy)methyl)azetidine-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-3-(azetidin-2-ylmethoxy)-5-(hex-1-ynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的神经节苷脂-A的神经元烟碱乙酰胆碱受体配体的合成和药理学表征

  摘要：

  合成了Sazetidine-A的两个类似物的对映体以及其他几种新颖的生物立体类似物。确定了它们在三种主要nAChRs亚型的结合亲和力和选择性谱。尽管Sazetidine-A类似物的许多（S）-对映异构体具有高结合亲和力和良好的亚型选择性，但是（S）-对映异构体优于其（R）对映异构体并不是普遍的规律。乙炔基被其生物等位基因三唑通过点击化学取代的化合物11对α4β2亚型具有较高的结合亲和力（K i  = 1.3 nM），对α4β2亚型的选择性比对三氮杂with嗪的α4β2更好。 -一种。叠氮化物15，一种潜在的光亲和标记，显示出更高的选择性和与Sazetidine-A相似的结合特性。与Sazetidine-A相比，联芳基类似物17表现出低得多的亲和力，表明“长尾”侧链对于α4β2nAChR结合的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.036

文献信息

• 2,5-Disubstituted-Pyridyl Nicotinic Ligands, and Methods of Use Thereof
  申请人：Georgetown University

  公开号：US20140378428A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Disclosed are heterocyclic compounds that are ligands for nicotinic acetylcholine receptors. The compounds are useful for treating a mammal suffering from any one of a range of therapeutic indications, including Alzheimer's disease, Parkinson's disease, dyskinesias, Tourette's syndrome, schizophrenia, attention deficit disorder, anxiety, pain, depression, obsessive compulsive disorder, chemical substance abuse, alcoholism, memory deficit, pseudodementia, Ganser's syndrome, migraine pain, bulimia, obesity, premenstrual syndrome or late luteal phase syndrome, tobacco abuse, post-traumatic syndrome, social phobia, chronic fatigue syndrome, premature ejaculation, erectile difficulty, anorexia nervosa, disorders of sleep, autism, mutism, trichotillomania, and hypothermia.

  本发明涉及一种对尼古丁乙酰胆碱受体具有配体作用的杂环化合物。该化合物可用于治疗哺乳动物的多种治疗适应症，包括阿尔茨海默病、帕金森病、运动障碍、抽动症、精神分裂症、注意力缺陷障碍、焦虑、疼痛、抑郁症、强迫症、化学物质滥用、酗酒、记忆力缺陷、假性痴呆、甘瑟综合征、偏头痛、贪食症、肥胖症、经前期综合征或晚期黄体期综合征、吸烟成瘾、创伤后综合征、社交恐惧症、慢性疲劳综合征、早泄、勃起障碍、厌食症、睡眠障碍、自闭症、缄默症、拔毛癖和低体温症。
• 3-PYRIDYLOXYMETHYL HETEROCYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0934308A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• 2,5-DISUBSTITUTED-PYRIDYL NICOTINIC LIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Georgetown University

  公开号：EP2776030B1

  公开（公告）日：2020-05-13
• US5629325A
  申请人：——

  公开号：US5629325A

  公开（公告）日：1997-05-13
• US6127386A
  申请人：——

  公开号：US6127386A

  公开（公告）日：2000-10-03