methyl 2-[(2R,3S)-3-amino-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate | 130050-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S)-3-amino-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 130050-07-6；130143-94-1；130143-95-2；130143-96-3；142130-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: QCYQDLZIZDJWBS-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯氧乙酸甲酯 、 methyl 2-[(2R,3S)-3-amino-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.1%的产率得到(2R,3S)-3-Phenoxyacetylamino-2-[(2-furanyl)ethyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用青霉素G酰胺酶合成洛拉卡培中的β-内酰胺中间体的对映选择性酰化

  摘要：

  青霉素G酰胺酶。已显示已有效地选择性地酰化用于合成头孢菌素抗生素洛拉卡培的顺式外消旋氮杂环丁酮中间体的（2R，3S）异构体。使用苯乙酸甲酯（MPA）和苯氧乙酸甲酯（MPOA）作为酰化剂进行酰化。该酶显示出与MPOA或MPA相似的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74287-0

文献信息

• Method of resolving cis 3-amino-4-[2-(2-furyl)eth-1-yl]-1-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0416736A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  Cis αα/ββ-3-amino-[2-(2-furyl)eth-1-yl]-1-­methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one is resolved via optically active tartaric acid.

  顺式 αα/ββ-3- 氨基-[2-(2-呋喃基)乙基-1-基]-1-甲氧羰基甲基-氮杂环丁-2-酮通过光学活性酒石酸进行解析。
• WRIGHT, IAN G.
  作者：WRIGHT, IAN G.

  DOI：——

  日期：——
• Method of resolving cis 3-amino-4-[2-(2-furyl)eth-1-YL]-1-methoxycarbonylmethyl-azetidin-2-one and malic acid salts thereof
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0365212B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• JPH04211079A
  申请人：——

  公开号：JPH04211079A

  公开（公告）日：1992-08-03
• US4931556A
  申请人：——

  公开号：US4931556A

  公开（公告）日：1990-06-05