6-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole | 1092574-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole
• 英文别名: product 15/fig. 2.
• CAS: 1092574-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN
• 分子量: 278.192
• InChiKey: YVXIWYXUZSQHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole 在 DPE-phos 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 40.0~80.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (1R,2R)-ethyl 2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-((3-cyclohexyl-6-(N,N-dimethylsulfamoylcarbamoyl)-1H-indol-1-yl)methyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3-METHOXY-5A-((1 R,5S) -3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE |(4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMÉTHYLSULFAMOYL)-3-|MÉTHOXY-5A-((1R,5S)-3-MÉTHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,|6-TÉTRA- HYDROBENZO[3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZÉPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明提供了制备(1aR,12bS)-8-环己基-11-氟-N-((1-甲基环丙基)磺酰基)-1a-((3-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛-8-基)羰基)-1,1a,2,12b-四氢-环丙基吲哚[2,1-a][2]苯并蒽啉-5-羧酰胺（化学式I）的方法和中间体，包括药用可接受的盐。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能对感染HCV的患者有治疗作用。

  公开号：

  WO2014014885A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 环己酮 在 三乙基硅烷 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到6-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过与酮的还原烷基化反应，方便地合成3-取代的吲哚

  摘要：

  使用三乙基硅烷和三氯乙酸，通过便利的还原烷基化步骤，由吲哚和酮一步制备3-烷基吲哚。在这种特定条件下，可以容忍未取代的吲哚，以提供3-秒烷基化产物的良好产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.034

文献信息

• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• NOVEL METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4bS,5aR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3-METHOXY-5a-((1R,5S)-3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4b,5,5a,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150133654A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides methods and intermediates for the preparation of (1aR,12bS)-8-cyclohexyl-11-fluoro-N-((1-methylcyclopropyl)sulfonyl)-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,12b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide (formula I), including pharmaceutically acceptable salts. The compound has activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  本发明提供了制备(1aR,12bS)-8-环己基-11-氟-N-((1-甲基环丙基)磺酰基)-1a-((3-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛-8-基)羰基)-1,1a,2,12b-四氢环丙并[2,1-a][2]苯并氮杂环己烷-5-羧酰胺（式I）的方法和中间体，包括药学上可接受的盐。该化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，可能有助于治疗HCV感染者。
• An efficient Selectfluor-mediated condensation of indoles and anthranilates for the synthesis of indoloquinazolinones
  作者：Xinzhe Wang、Zhipeng Wu、Guogang Tu、Yuanyue Zhao、Xiaodong Xiong

  DOI：10.1039/d3cc02673f

  日期：——

  Intermolecular fluorocyclization of indoles with anthranilates, which proceeded smoothly to give diverse indoloquinazolinone architectures under mild reaction conditions, has been developed. A wide range of substrates were compatible with this cyclization system. The synthetic fluorinated compounds could be modified by their conversion to various substituted quinazolinones for drug discovery. In addition

  吲哚与邻氨基苯甲酸盐的分子间氟环化反应在温和的反应条件下顺利进行，得到多种吲哚并喹唑啉酮结构。多种底物与该环化系统兼容。合成的氟化化合物可以通过转化为各种取代的喹唑啉酮来进行修饰，用于药物发现。此外，该方案已应用于生物活性天然生物碱 phaitanthrins A–B、cephalanthrin A 和 cruciferane 的简明全合成。
• NOVEL METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3-METHOXY-5A-((1 R,5S) -3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Holdings Ireland

  公开号：EP2875030A1

  公开（公告）日：2015-05-27
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF (4BS,5AR)-12-CYCLOHEXYL-N-(N,N-DIMETHYLSULFAMOYL)-3- METHOXY-5A-((1R,5S)-3-METHYL-3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBONYL)-4B,5,5A,6-TETRAHYDROBENZO [3,4]CYCLOPROPA[5,6]AZEPINO[1,2-A]INDOLE-9-CARBOXAMIDE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Holdings Ireland

  公开号：EP2875030B1

  公开（公告）日：2016-10-26