5-(1-Ethoxyethoxy)-2-methylpent-3-yn-2-ol | 208578-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1-Ethoxyethoxy)-2-methylpent-3-yn-2-ol
• CAS: 208578-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SOVRMZJQPYVVPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-Ethoxyethoxy)-2-methylpent-3-yn-2-ol 在 氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Halo-3-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1,2-oxaphospholes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2063
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-乙氧基乙氧基)-1-丙炔 、 丙酮 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 5-(1-Ethoxyethoxy)-2-methylpent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cyclization of Diethylphosphono-Substituted α-Allenic Alcohols to 4-(Diethylphosphono)-2,5-dihydrofurans

  摘要：

  已经容易地制备了各种类型的二乙基膦酰基取代的α-烯丙醇。在氮气气氛下，用催化量的硝酸银处理这些化合物，得到了相应的4-（二乙基膦酰基）-2,5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3420

文献信息

• Brønsted acid catalyzed regioselective aza-Ferrier reaction: a novel synthetic method for α-(N-Boc-2-pyrrolidinyl) aldehydes
  作者：Eiji Tayama、Seijun Otoyama、Wataru Isaka

  DOI：10.1039/b806492j

  日期：——

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)pyrrolidines (1) is shown to proceed with high (1E,3E)-stereoselectivity to afford N-Boc-2-(1,3-dienyloxy)pyrrolidines (2); the Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction of the N-Boc-2-(1,3-dienyloxy)pyrrolidines (2) provides α-(N-Boc-2-pyrrolidinyl) aldehydes (3) in excellent yields with high α-regioselectivities.

  (Z)-N-Boc-2-(4-甲氧基-2-烯丙氧基)吡咯烷（1）的1,4-消除反应表现出高度的（1E,3E）-立体选择性，生成N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）；布朗斯特酸催化的N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）的氮杂-费里尔反应在优异的产率下提供了具有高α-区域选择性的α-(N-Boc-2-吡咯烷基)醛（3）。
• 1,4-Elimination/Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to β-amino-β,γ-unsaturated aldehydes
  作者：Eiji Tayama、Kouki Horikawa、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.088

  日期：2013.4

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)amines with Bronsted acids catalyzed aza-Ferrier reaction of the 1,4-eliminated product, thus obtained, afforded various beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes. The scope and limitation of this sequential reaction are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Regiospecific and 1,2-Regioselective Cyclopropanation of (1Z)-1-Amino- and (1Z)-1-Oxy-1,3-butadienyl Derivatives
  作者：Eiji Tayama、Shun Saito

  DOI：10.1055/s-0034-1380426

  日期：——

  The copper-catalyzed regiospecific and 1,2-regioselective cyclopropanation of (1Z)-1-amino- and (1Z)-1-oxy-1,3-butadienyl derivatives, which could be prepared by Z-stereoselective 1,4-elimination with a-aryl diazoesters was successfully demonstrated. This successful regiospecific protocol enabled the preparation of the corresponding 1-amino- and 1-oxy-2-vinylcyclopropane derivatives as almost single stereoisomers.