ethyl 2,3-methylenedioxycinnamate | 161945-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-methylenedioxycinnamate
• 英文别名: ethyl 3-(1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 161945-90-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OARIEQOHBOXDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-methylenedioxycinnamate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2,3-(methylenedioxy)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/135978

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以92%的产率得到ethyl 2,3-methylenedioxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/135978

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Antiviral Compounds and Methods
  申请人：Ewart Gary Dinneen

  公开号：US20090099239A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates to novel compounds and compositions having antiviral activity. The invention also relates to methods for the therapeutic or prophylactic treatment of viral infections in mammals.

  本发明涉及具有抗病毒活性的新化合物和组合物。本发明还涉及在哺乳动物中治疗或预防病毒感染的方法。
• HEPATITIS C ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Ewart Gary Dinneen

  公开号：US20100254942A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to novel compositions having anti-viral activity and in particular it relates to synergistic compositions active against Hepatitis C virus (HCV). The invention also relates to methods for retarding, reducing or otherwise inhibiting HCV growth and/or functional activity.

  本发明涉及具有抗病毒活性的新型组合物，特别是涉及对丙型肝炎病毒（HCV）具有协同作用的组合物。该发明还涉及延缓、减少或以其他方式抑制HCV的生长和/或功能活性的方法。
• Antiviral compounds and methods
  申请人：Ewart Gary Dinneen

  公开号：US08669280B2

  公开（公告）日：2014-03-11

  The present invention relates to novel compounds and compositions having antiviral activity. The invention also relates to methods for the therapeutic or prophylactic treatment of viral infections in mammals.

  本发明涉及具有抗病毒活性的新化合物和组合物。该发明还涉及治疗或预防哺乳动物病毒感染的方法。