dimethyl 2-((6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)malonate | 1028981-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)malonate
• CAS: 1028981-55-6
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: GUCPAALZUUHIFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 、 dimethyl 2-((6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methylene)malonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到dimethyl (Z)-5-benzylidene-7-(6-methoxy-1H-indol-1-yl)-5H-indeno[5,6-d][1,3]dioxole-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed or t-BuOK Promoted Tandem Reaction of 2-(2-(Alkynyl)benzylidene)malonate with Indole

  摘要：

  Tandem reaction of 2-(2-(alkynyl)benzylidene)malonate with indole was investigated. (Z)-1-Benzylidene-3-(1H-indol-1-yl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate was generated in the presence of t-BuOK at room temperature; whereas 3-((1H-indol-3-yl)(2-(alkynyl)aryl)methyl)-1H-indole was obtained when Sc(OTf)(3) was utilized as catalyst at 50 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ol800664z