6-(allyloxy)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine | 873300-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(allyloxy)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: (4aR,7aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 873300-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: UGBGGEXRBGYLQM-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(allyloxy)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-(2-hydroxy-4-pentenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-，C4-和C5-碳源：钯催化的醛基烯丙基化。

  摘要：

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500450
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 13.5h， 生成 6-(allyloxy)tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基，2-四氢呋喃基和2-四氢吡喃基醚作为有用的C3-，C4-和C5-碳源：钯催化的醛基烯丙基化。

  摘要：

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500450