3-(2-nitrovinyl)-7-chloro-1H-indole | 467452-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrovinyl)-7-chloro-1H-indole
• 英文别名: 7-chloro-3-(2-nitroethenyl)-1H-indole
• CAS: 467452-11-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: JMBVHPBSXMERFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)-7-chloro-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-7-chloro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水使杂环3a-或5a-溴二氢吲哚的可调电化学合成成为可能

  摘要：

  由于吲哚部分的 C3/C2 位置的电子富集，色氨酸和色胺衍生物的 C5 位置的直接亲核溴化是困难的并且仍未探索。在此，我们报告了一种可调节的水介导的电氧化方案，用于色氨酸和色胺衍生物的去芳烃 C3/C5-溴环化。这种电合成方法只需添加不同量的水即可选择性地构建环状 3a-或 5a-溴二氢吲哚，无需额外的电解质、外部氧化剂或添加剂。更少的水提供环状 3a-溴二氢吲哚，而更多的水则提供 5a-溴二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2gc02086f
• 作为产物：
  描述：

  7-氯吲哚 、 1-(二甲氨基)-2-硝基乙烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-nitrovinyl)-7-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  发现靶向 USP21/JAK2/STAT3 轴的新型小分子用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  可用靶向药物的缺乏和化疗耐药的频率是三阴性乳腺癌（TNBC）临床治疗的主要挑战。 USP21 和 JAK2 的异常表达代表了 TNBC 进展和耐药的特征机制。尽管明确 USP21 介导的去泛素化的高表达会导致 JAK2 蛋白水平升高，但我们缺乏调节分子来剖析 USP21 和 JAK2 之间的相互作用导致 TNBC 表型和耐药性的机制。在这里，我们报告了一种 USP21/JAK2/STAT3 轴靶向调节剂，其特征是具有 邻氨基苯甲酰色胺支架，显示出优异的 邻TNBC 效力和良好的安全性。重要的是，与耐药 TNBC 联合使用的治疗潜力得到了证明。这项研究展示了-邻氨基苯甲酰色胺衍生物作为一种新型的-TNBC化学型，具有针对USP21/JAK2/STAT3轴的药理学作用模式，并为TNBC的治疗提供了潜在的治疗靶点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116500

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Metal‐Free Dearomatization: Direct Access to Spiroindol(en)ines in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Prabhat Ranjan、Gerardo M. Ojeda、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201805945

  日期：2019.2.18

  A metal‐free, phosphine‐catalyzed intramolecular “umpolung Michael addition” on alkynes to form spiroindol(en)ines is reported. This nucleophilic catalysis enables the formation of a wide scope of five‐ and six‐membered spiroindol(en)ines in moderate to excellent yields in batch as well as under continuous‐flow conditions. Triphenylphosphine‐catalyzed nucleophilic activation of alkynes allows the exclusive

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。
• N-Salicyloyl Tryptamine Derivatives as Potent Neuroinflammation Inhibitors by Constraining Microglia Activation via a STAT3 Pathway
  作者：Yuting Zhao、Yan Peng、Xiuzhen Wei、Genping Wu、Bo Li、Xuelin Li、Lin Long、Jing Zeng、Wei Luo、Ying Tian、Zhen Wang、Xue Peng

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00060

  日期：2024.7.3

  drugs are currently available. Previous results showed that N-salicyloyl tryptamine derivatives had the potential to constrain the neuroinflammatory process. In this study, 30 new N-salicyloyl tryptamine derivatives were designed and synthesized to investigate a structure–activity relationship (SAR) for the indole ring of tryptamine in order to enhance their antineuroinflammatory effects. Among them, both

  神经炎症是加剧神经退行性疾病（NDD）中神经元死亡和突触功能异常的重要因素。由于发病机制复杂，且存在血脑屏障（BBB），目前临床尚无有效药物。先前的结果表明， N-水杨酰色胺衍生物具有抑制神经炎症过程的潜力。在本研究中，设计并合成了30种新的N-水杨酰色胺衍生物，以研究色胺吲哚环的构效关系（SAR），以增强其抗神经炎症作用。其中，化合物18在体外和体内均通过抑制小胶质细胞的激活而发挥最佳的抗神经炎症作用，而小胶质细胞是神经炎症的罪魁祸首。其抗神经炎症作用的潜在机制可能与抑制信号转导子和转录激活子3（STAT3）的转录、表达和磷酸化有关，随后调节下游环氧合酶-2（COX-2）的表达和活性。凭借其优异的血脑屏障通透性和药代动力学特性，化合物18对脂多糖（LPS）诱导的小鼠海马区表现出比以前的N-水杨酰色胺衍生物L7显着的神经保护作用。总之，化合物18为开发靶向小胶质细胞激活的高效抗神经炎症治疗药物提供了新途径。
• Synthesis and structure–activity relationship of novel conformationally restricted analogues of serotonin as 5-HT₆ receptor ligands
  作者：Ramakrishna V.S. Nirogi、Ramasastri Kambhampati、Prabhakar Kothmirkar、Jagadishbabu Konda、Thrinath Reddy Bandyala、Parandhama Gudla、Sobhanadri Arepalli、Narasimhareddy P. Gangadasari、Anil K. Shinde、Amol D. Deshpande、Adireddy Dwarampudi、Anil K. Chindhe、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.3109/14756366.2011.595713

  日期：2012.6.1

  5-Hydroxytryptamine 6 receptors (5-HT6R) are being perceived as the possible target for treatment of cognitive disorders as well as obesity. The present article deals with the design, synthesis, in vitro binding and structure-activity relationship of a novel series of tetracyclic tryptamines with the rigidized N-arylsulphonyl, N-arylcarbonyl and N-benzyl substituents as 5-HT6 receptor ligands. The chiral sulphonyl derivatives 15a and 17a showed high affinity at 5-HT6R with the K-i of 23.4 and 20.5 nM, respectively. The lead compound from the series 15a has acceptable ADME properties, adequate brain penetration and is active in animal models of cognition like Novel Object Recognition Task (NORT) and water maze.