methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-4-[(Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-5-phenylmethoxybenzoate | 704906-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-4-[(Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 704906-52-5
• 化学式: C₃₁H₄₈INO₅Si₂
• 分子量: 697.801
• InChiKey: VYQSOXRCWLLTND-PASUOXSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-4-[(Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-5-phenylmethoxybenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到(Z)-(R)-7-Benzyloxy-1,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-benzo[b]azocine-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carbonylative Lactamization:  A Novel Synthetic Approach to FR900482

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the benzazocine core of FR900482 has been achieved in 15 steps from 3,5-dinitro-p-toluic acid. Key features of the synthesis include an enantioselective N-methylephedrine-mediated zinc acetylide addition to a highly enolizable arylacetaldehyde and a novel Pd-catalyzed carbonylative lactamization to form an eight-membered ring.

  DOI：

  10.1021/ol049583y
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoyloxy-5-nitro-4-(2-oxoethyl)benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 samarium diiodide 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 potassium diazodicarboxylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyamino]-4-[(Z,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-iodobut-3-enyl]-5-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Carbonylative Lactamization:  A Novel Synthetic Approach to FR900482

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the benzazocine core of FR900482 has been achieved in 15 steps from 3,5-dinitro-p-toluic acid. Key features of the synthesis include an enantioselective N-methylephedrine-mediated zinc acetylide addition to a highly enolizable arylacetaldehyde and a novel Pd-catalyzed carbonylative lactamization to form an eight-membered ring.

  DOI：

  10.1021/ol049583y